(S)-4-[(R)-amino-(1H-indol-3-yl)-methyl]-3-benzyl-oxazolidin-2-one | 1111158-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-[(R)-amino-(1H-indol-3-yl)-methyl]-3-benzyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[(R)-amino(1H-indol-3-yl)methyl]-3-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1111158-67-8
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₂
• 分子量: 321.379
• InChiKey: MWBHLTDKOHFGBM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R)-amino-(1H-indol-3-yl)-methyl]-3-benzyl-oxazolidin-2-one 、 三甲基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到N-[(R)-((S)-3-benzyl-2-oxo-oxazolidin-4-yl)-(1H-indol-3-yl)-methyl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  杂木脂素：氮杂毒素的 11-氨基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800880
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-benzyl-4-[(R)-(benzyl-hydroxy-amino)-(1H-indol-3-yl)-methyl]-oxazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(S)-4-[(R)-amino-(1H-indol-3-yl)-methyl]-3-benzyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  杂木脂素：氮杂毒素的 11-氨基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  11-氨基-氮杂椭圆形毒素类似物 (11R,11aS,5R)-15 已通过原始对映体纯手性 α-氨基醛 9 从市售 (S)-缩水甘油 (7) 以 8 步立体选择性制备，总产率为 24%，用作创建目标框架的另外两个立体中心的手性前体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800880