2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-propionic acid methyl ester | 195517-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,6S)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2,2-dimethoxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]propanoate
• CAS: 195517-63-6
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆Si
• 分子量: 402.604
• InChiKey: DBBZKIVCVWGICM-GYXHSTLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,4aR,6aS,10aR,10bR)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-10a-methyl-3,4a,5,6a,7,8,10a,10b-octahydro-benzo[f]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to the tricyclic system of forskolin from D-galactose

  摘要：

  The synthesis of the tricyclic system of forskolin by an intramolecular Diels-Alder reaction is described, starting from tri-O-acetyl-D-galactal.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73468-x
• 作为产物：
  描述：

  D-三乙酰半乳糖烯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium fluoride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R,6S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-(2,2-dimethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to the tricyclic system of forskolin from D-galactose

  摘要：

  The synthesis of the tricyclic system of forskolin by an intramolecular Diels-Alder reaction is described, starting from tri-O-acetyl-D-galactal.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73468-x

文献信息

• A synthetic approach to the tricyclic system of forskolin from D-galactose
  作者：Issam Hanna、Jean-Yves Lallemand、Philippe Wlodyka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73468-x

  日期：1994.9

  The synthesis of the tricyclic system of forskolin by an intramolecular Diels-Alder reaction is described, starting from tri-O-acetyl-D-galactal.
• A New Synthetic Approach to Forskolin:  Construction of the ABC Ring System from <scp>d</scp>-Galactose
  作者：Issam Hanna、Philippe Wlodyka

  DOI：10.1021/jo970999h

  日期：1997.10.1

  Intramolecular Diels-Alder reaction of dienyne 14 afforded naphthopyran 18 which underwent 1,4-addition of methyl copper reagent to give the functionalized tricyclic system of forskolin 17. The synthesis of dienyne 14 is based on a stereoselective introduction of carbon side chains at C(1) and C(2) of tri-O-acetyl-D-galactal via C-Ferrier followed by Claisen-Ireland rearrangements.