(-)-menthyl γ-ethoxy-α-diazo-β-ketoester | 161420-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthyl γ-ethoxy-α-diazo-β-ketoester
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2-diazo-4-ethoxy-3-oxobutanoate
• CAS: 161420-70-8
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 310.393
• InChiKey: TWWVWZPFRHUYHR-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl γ-ethoxy-α-diazo-β-ketoester 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tao Ye, McKervey M. Anthony, Brandes Bridget D., Doyle Michael P., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 39, S 7269-7272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthyl γ-ethoxyacetoacetate 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-menthyl γ-ethoxy-α-diazo-β-ketoester
  参考文献：
  名称：

  通过α-重氮-β-酮基酯的分子内CH催化催化不对称诱导的立体选择性合成二取代的3（2H）-呋喃酮

  摘要：

  铑（II）催化的γ-烷氧基-α-重氮-β-酮酸酯的分解产生具有高（> 97％）立体选择性的顺式-2,5-二取代-3（2H）-呋喃酮。重氮前体的酯部分中的手性助剂和手性催化剂的组合可导致不对称合成，其非对映选择性高达61％de。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85379-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of disubstituted 3(2H)-furanones via catalytic intramolecular C-H insertion reactions of α-diazo-β-keto esters including asymmetric induction
  作者：Tao Ye、M.Anthony McKervey、Bridget D. Brandes、Michael P. Doyle

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85379-7

  日期：1994.9

  Rhodium(II) catalysed decomposition of γ-alkoxy-α-diazo-β-ketoesters produce cis-2,5-disubstituted -3(2H)-furanones with high ( > 97%) stereoselectivity. The combination of a chiral auxiliary in the ester moiety of the diazo precursor and a chiral catalyst can lead to asymmetric synthesis with diastereoselectivities up to 61% de.

  铑（II）催化的γ-烷氧基-α-重氮-β-酮酸酯的分解产生具有高（> 97％）立体选择性的顺式-2,5-二取代-3（2H）-呋喃酮。重氮前体的酯部分中的手性助剂和手性催化剂的组合可导致不对称合成，其非对映选择性高达61％de。
• Tao Ye, McKervey M. Anthony, Brandes Bridget D., Doyle Michael P., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 39, S 7269-7272
  作者：Tao Ye, McKervey M. Anthony, Brandes Bridget D., Doyle Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium(II) Porphyrin Catalyzed Formation of (<i>Z</i>)-4-Alkyloxycarbonyl- methylidene-1,3-dioxolanes from <i>γ</i>-Alkoxy-<i>α</i>-diazo-<i>β</i>-ketoesters
  作者：Shi-Long Zheng、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol010283f

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Ruthenum(II) porphyrins and dirhodium(II) acetate catalyze cyclization of gamma-alkoxy-alpha-diazo-beta-ketoesters to (Z)-4-(alkyloxycarbonylmethylidene)-1,3-dioxolanes selectively (ca. 68% yield) with no formation of 3(2H)-furanones. Reacting a diazo ketoester with [Ru-II(TTP)(CO)] [H2TTP = meso-tetrakis(p-tolyl) porphyrin] in toluene afforded a ruthenium carbenoid complex, which has been isolated and spectroscopically characterized. A mechanism involving hydrogen atom migration from the C-H bond to the ruthenium carbenoid is proposed.