tenuifoliside A | 139726-35-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tenuifoliside A
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)-3-[(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyoxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl 4-hydroxybenzoate
• CAS: 139726-35-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₇
• 分子量: 682.633
• InChiKey: BBUQNXDJRVCZTI-FNUXIAMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  917.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

概述

近年来，远志科中此类化学成分的研究越来越多，其脑保护作用和抗老化作用越来越受到重视。我们的研究表明西伯利亚远志糖A1（sibiricose A1）和西伯利亚远志糖A5（sibiricose A5）对谷氨酸造成的PC12细胞损伤均有一定的保护作用，并在药理学抑郁模型中表现出显著的抗抑郁活性。细叶远志苷A是远志中的活性提取物，其研究也日益增多。

用途

细叶远志苷A作为远志中的活性提取物，近年来受到越来越多的关注。研究表明它具有脑保护作用和抗老化作用。

生物活性

Tenuifoliside A 分离自远志，具有抗凋亡和抗抑郁作用。在 C6 细胞中，Tenuifoliside A 表现出神经营养作用，并通过 ERK/CREB/BDNF 信号通路促进细胞增殖。

体外研究

Tenuifoliside A（6-30 μM；24小时）浓度依赖性地显著增加C6细胞的存活率。然而，60 μM处理组的细胞活力被抑制，并且仅在60 μM TFSA处理下观察到LDH释放，显示毒性效应。Tenuifoliside A（10 μM；2, 5, 7, 10, 15, 30, 45和60分钟）迅速诱导（从2分钟开始）并显著增加ERK1/2磷酸化，在5分钟后达到峰值。TFSA诱导的增强的磷酸化-ERK部分被ERK抑制剂U0126阻断。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tenuifoliside A 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以43 mg的产率得到3,4,5-三甲基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Four New Phenolic Glycosides from Polygala tenuifolia.

  摘要：

  从远志的根中分离出了四种新的酚苷，即 tenuifolisides A (1)、B (2)、C (3) 和 D (4)，以及一种已知的酚苷，β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5)。这些新化合物的结构特征为：β-D-(3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-[6-O-(对羟基苯甲酰基)]-吡喃葡萄糖苷（1）、β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2)、β-D-[3-O-(3, 4、根据化学和光谱证据，包括二维不清晰磁共振（2D-NMR）研究，分别得出了β-D-[3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-(6-O-鞘氨酰)-吡喃葡萄糖苷（3）和 1, 5-脱水-[6-O(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-D-葡萄糖醇（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2600

文献信息

• Four New Phenolic Glycosides from Polygala tenuifolia.
  作者：Yukinobu IKEYA、Ko SUGAMA、Minoru OKADA、Hiroshi MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.39.2600

  日期：——

  Four new phenolic glycosides, tenuifolisides A (1), B (2), C (3), and D (4) together with a known phenolic glyciside, β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5) were isolated from the roots of Polygala tenuifolia. The structures of these new compounds were characterized as β-D-(3-O-(3, 4, 5-trimethoxycinnamoyl)]-fructofuranosyl-α-D-[6-O-(p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (1), β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2), β-D-[3-O-(3, 4, 5-trimethoxycinnamoryl)]-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (3), and 1, 5-anhydro-[6-O(3, 4, 5-trimethoxycinnamoryl)]-D-glucitol (4), respectively, on the basis of chemical and spectral evidence including two dimensional unclear magnetic resonance (2D-NMR) studies.

  从远志的根中分离出了四种新的酚苷，即 tenuifolisides A (1)、B (2)、C (3) 和 D (4)，以及一种已知的酚苷，β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-sinapoyl)-glucopyranoside (5)。这些新化合物的结构特征为：β-D-(3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-[6-O-(对羟基苯甲酰基)]-吡喃葡萄糖苷（1）、β-D-(3-O-sinapoyl)-fructofuranosyl-α-D-(6-O-[p-hydroxybenzoyl)]-glucopyranoside (2)、β-D-[3-O-(3, 4、根据化学和光谱证据，包括二维不清晰磁共振（2D-NMR）研究，分别得出了β-D-[3-O-(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-呋喃果糖基-α-D-(6-O-鞘氨酰)-吡喃葡萄糖苷（3）和 1, 5-脱水-[6-O(3, 4, 5-三甲氧基肉桂酰)]-D-葡萄糖醇（4）。