1,3-diphenyl-1-hexen-5-yn-3-ol | 30547-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,3-diphenyl-1-hexen-5-yn-3-ol
• 英文别名: Diphenyl-1,3-hydroxy-3-hexen-1-in-5；1,3-diphenylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 30547-30-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: HLZACMPETFMROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1-hexen-5-yn-3-ol 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-phenyl-1-(1-tosyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pent-3-en-2-yl propionate
  参考文献：
  名称：

  通过羟基和酰氧基的形式 1,3-迁移和选择性环化合成氮杂环庚烷衍生物

  摘要：

  实现了由α-亚氨基铑卡宾引发的羟基和酰氧基的正式1,3-迁移，随后相应两性离子的选择性成环可以有效地得到氮杂环庚烷衍生物。受益于节省时间的程序以及良好的官能团耐受性，这种独特的迁移环化方案可以为合成七元N杂环提供有效的工具。讨论了合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01646
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,3-diphenyl-1-hexen-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过羟基和酰氧基的形式 1,3-迁移和选择性环化合成氮杂环庚烷衍生物

  摘要：

  实现了由α-亚氨基铑卡宾引发的羟基和酰氧基的正式1,3-迁移，随后相应两性离子的选择性成环可以有效地得到氮杂环庚烷衍生物。受益于节省时间的程序以及良好的官能团耐受性，这种独特的迁移环化方案可以为合成七元N杂环提供有效的工具。讨论了合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01646

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Acetylenic Alcohols Promoted by Metallic Dysprosium in the Presence of Mercuric Chloride
  作者：Zhiming Li、Yu Jia、Jingyao Zhou

  DOI：10.1080/00397910008087415

  日期：2000.7

  Abstract Promoted by metallic dysprosium, carbonyl compounds react smoothly with propargyl bromide to afford the corresponding homopropargylic alcohols in good to excellent yields without observation of allenic alcohols. In addition, this reaction is regioselective and chemoselective.

  摘要 在金属镝的促进下，羰基化合物与炔丙基溴顺利反应得到相应的高炔丙醇，收率良好至极好，而没有观察到丙二烯醇。此外，该反应具有区域选择性和化学选择性。
• Acid-Catalyzed Skeletal Rearrangement of Epoxy Alkynes: A Fast Access to Highly Functionalized Allenes
  作者：Zhao-Jing Zheng、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Shu-Chun Zhao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol9014199

  日期：2009.8.6

  The acid-catalyzed reaction of epoxy alkyne involves an epoxide ring-opening attacked by π-alkyne, leading to a semipinacol-type rearrangement. In this process, a type of carbon−carbon 3,3-migration of the alkyne system has been discovered, which is promoted both by epoxide inducing and hydroxide promoting. This transformation enables the fast synthesis of allenes in mild conditions.

  环氧炔烃的酸催化反应涉及被π-炔烃攻击的环氧化物开环，导致半频哪醇型重排。在此过程中，发现了炔烃系统的一种碳-碳3,3-迁移，它通过环氧化物的诱导和氢氧化物的促进而得到促进。这种转化使得能够在温和条件下快速合成丙二烯。