N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester | 179601-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester
• 英文别名: 1-acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1-acetyl-3-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 179601-45-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: HLBORWSSRVPMNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester 在 盐酸 、 三氟乙酸乙酯 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2R,3S)-1-叔丁氧羰基-3-苯基-吡咯烷-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained amino acids. Synthesis and optical resolution of 3-substituted proline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a045
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-phenyl-pyrrolidine-2,2-dicarboxylic acid diethyl ester 生成 N-acetyl-3-phenylproline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CHUNG, JOHN Y. L.;WASICAK, JAMES T.;ARNOLD, WILLIAM A.;MAY, CATHERINE S.;+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 270-275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06362341B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, wherein the disease may be, for example, asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• [EN] BORONIC ESTER AND ACID COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USES<br/>[FR] COMPOSES D'ESTERS ET D'ACIDES BORONIQUES, LEUR SYNTHESE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PROSCRIPT, INC.

  公开号：WO1996013266A1

  公开（公告）日：1996-05-09

  (EN) Disclosed herein is a method for reducing the rate of degradation of proteins in an animal comprising contacting cells of the animal with certain boronic ester and acid compounds. Also disclosed herein are novel boronic ester and acid compounds, their synthesis and uses.(FR) Procédé de réduction chez un animal du taux de dégradation de protéines consistant à mettre en contact des cellules de l'animal avec certains composés d'ester et d'acide de bore. Sont également présentés de nouveaux composés d'ester et d'acide boronique ainsi que leur synthèse et leurs utilisations.

  该方法涉及使用某些硼酸酯和酸化物化合物与动物细胞接触，以减少动物内蛋白质降解速率。此外，还公开了新型硼酸酯和酸化合物，其合成和用途。
• Boronic ester and acid compounds, synthesis and uses
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1997823A1

  公开（公告）日：2008-12-03

  Disclosed herein are novel boronic ester and acid compounds, their synthesis and their uses.

  本文公开了新型硼酸酯和酸化物化合物，它们的合成和用途。
• Boronic Ester and acid compounds, synthesis and uses
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020173488A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Disclosed herein is a method for reducing the rate of degradation of proteins in an animal comprising contacting cells of the animal with certain boronic ester and acid compounds. Also disclosed herein are novel boronic ester and acid compounds, their synthesis and uses.

  本文公开了一种减少动物蛋白质降解速率的方法，包括将动物细胞与某些硼酸酯和酸化合物接触。本文还公开了新型硼酸酯和酸化合物，它们的合成和用途。
• BORONIC ESTER AND ACID COMPOUNDS, SYNTHESIS AND USES
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0788360B3

  公开（公告）日：2009-08-12