(E)-3-Benzoylamino-acrylic acid allyl ester | 652975-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-Benzoylamino-acrylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (E)-3-benzamidoprop-2-enoate
• CAS: 652975-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: VOAWLNNIQULOTD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Benzoylamino-acrylic acid allyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 chloro-1,1,3,3-tetramethyluronium hexachloro-antimonate 、 polymer supported N-hydroxyphthalimide 、 PS-HOBt 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-(3-(benzylamino)-3-oxoprop-1-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of N-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801

  摘要：

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0360041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 allyl β-iodoacrylate 在 rubidium carbonate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(E)-3-Benzoylamino-acrylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of N-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801

  摘要：

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.

  DOI：

  10.1021/ol0360041

文献信息

• Copper-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Acyl Vinylogous Carbamic Acids and Derivatives:  Synthesis of the Antibiotic CJ-15,801
  作者：Chong Han、Ruichao Shen、Shun Su、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol0360041

  日期：2004.1.1

  Copper(I)-mediated C-N bond formation has been employed to prepare both N-acyl vinylogous carbamic acids and ureas. The novel N-acyl vinylogous carbamic acid antibiotic, CJ-15,801, was synthesized using this methodology.