tert-butyl N-(1S)-1-[(4S,5S)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethylcarbamate | 657404-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-(1S)-1-[(4S,5S)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[(4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethyl]carbamate
• CAS: 657404-83-6
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₇Si
• 分子量: 558.747
• InChiKey: INQUFOKSSNFOMT-SDHOMARFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(1S)-1-[(4S,5S)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethylcarbamate 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-lyxonate
  参考文献：
  名称：

  将硝基甲烷阴离子高度非对映选择性地添加到手性α-酰胺基烷基苯基砜中。光学活性α-氨基酸衍生物的合成。

  摘要：

  可以在无水条件下使用苯亚磺酸由手性醛制备旋光的合成α-酰胺基烷基苯基砜。这些砜在碱性条件下产生N-酰亚胺，其与甲烷亚硝酸钠反应，得到具有高抗非对映选择性的相应硝基加合物。PM3半经验计算为观察到的相反立体选择性提供了理论依据。所得的硝基衍生物进行Nef反应，随后进行甲基化，以良好的收率得到光学活性的β-羟基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸酯。这些氨基酸衍生物是制备生物活性化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1039/b309211a
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threose 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl N-(1S)-1-[(4S,5S)-5-([1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-nitroethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  将硝基甲烷阴离子高度非对映选择性地添加到手性α-酰胺基烷基苯基砜中。光学活性α-氨基酸衍生物的合成。

  摘要：

  可以在无水条件下使用苯亚磺酸由手性醛制备旋光的合成α-酰胺基烷基苯基砜。这些砜在碱性条件下产生N-酰亚胺，其与甲烷亚硝酸钠反应，得到具有高抗非对映选择性的相应硝基加合物。PM3半经验计算为观察到的相反立体选择性提供了理论依据。所得的硝基衍生物进行Nef反应，随后进行甲基化，以良好的收率得到光学活性的β-羟基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸酯。这些氨基酸衍生物是制备生物活性化合物的重要组成部分。

  DOI：

  10.1039/b309211a

文献信息

• Highly diastereoselective addition of nitromethane anion to chiral α-amidoalkylphenyl sulfones. Synthesis of optically active α-amino acid derivatives
  作者：Elisabetta Foresti、Gianni Palmieri、Marino Petrini、Roberto Profeta

  DOI：10.1039/b309211a

  日期：——

  Optically active syn-alpha-amidoalkylphenyl sulfones can be prepared from chiral aldehydes in anhydrous conditions using benzenesulfinic acid. These sulfones in basic conditions give N-acylimines that react with sodium methanenitronate to afford the corresponding nitro adducts with high anti diastereoselectivity. PM3 semiempirical calculations provide a rationale for the observed opposite stereoselectivity

  可以在无水条件下使用苯亚磺酸由手性醛制备旋光的合成α-酰胺基烷基苯基砜。这些砜在碱性条件下产生N-酰亚胺，其与甲烷亚硝酸钠反应，得到具有高抗非对映选择性的相应硝基加合物。PM3半经验计算为观察到的相反立体选择性提供了理论依据。所得的硝基衍生物进行Nef反应，随后进行甲基化，以良好的收率得到光学活性的β-羟基-α-氨基酸和α，β-二氨基酸酯。这些氨基酸衍生物是制备生物活性化合物的重要组成部分。