(S,E)-1-(biphenyl-4-yl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one | 1374343-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-1-(biphenyl-4-yl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,3S)-3-(nitromethyl)-5-phenyl-1-(4-phenylphenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 1374343-93-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: YWMJJPNNSXPBTG-YVNCXZRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-di-tert-butyl 2-{3-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]thioureido}succinate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (S,E)-1-(biphenyl-4-yl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one 、 (R,E)-1-(biphenyl-4-yl)-3-(nitromethyl)-5-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用基于天冬氨酸二叔丁酯的伯胺-硫脲有机催化酮与硝基二烯的“困难”迈克尔反应

  摘要：

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101402

文献信息

• Organocatalytic “Difficult” Michael Reaction of Ketones with Nitrodienes Utilizing a Primary Amine-Thiourea Based on Di-tert-butyl Aspartate
  作者：Michail Tsakos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.201101402

  日期：2012.1

  The primary amine–thiourea based on di-tert-butyl (S)-aspartate and (1R,2R)-1,2-diphenylethylene-1,2-diamine has been successfully employed in the “difficult” Michael reaction between aromatic ketones or acetone with nitrodienes. The high stability and reactivity of the catalyst led to improved reaction conditions. Thus, the desired products were obtained in high to excellent yields (up to 100 %) and

  基于 (S)-天冬氨酸二叔丁酯和 (1R,2R)-1,2-二苯基乙烯-1,2-二胺的伯胺-硫脲已成功用于芳香酮之间的“困难”迈克尔反应或丙酮与硝基二烯。催化剂的高稳定性和反应性改善了反应条件。因此，即使在升高的温度下，也能以高至极好的产率（高达 100%）和极好的对映选择性（高达 99%）获得所需的产物。