(2R,3S,5Z)-2,3-epoxy-5-octen-1-ol | 105182-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S,5Z)-2,3-epoxy-5-octen-1-ol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(Z)-pent-2-enyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 105182-83-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: VDIXFQKCYZMKAY-UIPXTHJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5Z)-2,3-epoxy-5-octen-1-ol 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 碘 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3Z,6R,7S,9Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-hemicosadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral bis-homoallylic epoxides. A new class of lepidopteran sex attractants

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a046
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,5Z)-octa-2,5-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 calcium hydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 正壬烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,5Z)-2,3-epoxy-5-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性(3Z ,9Z)-6,7-环氧十八碳二烯的对映选 择性合成方法

  摘要：

  本发明公开了手性(3Z,9Z)‑6,7‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法，属于茶尺蠖防治技术领域。本发明的以易得的(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇(3)为起始原料，提供了高效、高立体选择性的茶尺蠖性信息素左旋体及右旋体的合成方法。本发明各步骤操作简单，纯化简单，很多步骤不需纯化即可直接进行下步反应，所用试剂均为常用易得廉价试剂，路线较短，适合大规模生产。本发明还通过EAG(触角电位)和风洞实验初步判断了左旋体1具有更好的诱捕茶尺蠖的能力，而右旋体2对于茶尺蠖基本没有诱捕活性。这使得不对称合成光学活性性信息素有望在农业绿色防治中得到广泛应用。

  公开号：

  CN106674155B

文献信息

• Synthesis of the enantiomers of (3 Z ,9 Z )- cis -6,7-epoxy-3,9-octadecadiene, one of the major components of the sex pheromone of Ectropis oblique Prout
  作者：Jie Yu、Feng Guo、Yun-Qiu Yang、Hui-Hui Gao、Ru-Yan Hou、Xiao-Chun Wan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.04.010

  日期：2017.6

  Both enantiomers of (3Z,9Z)-cis-6,7-epoxy-3,9-octadecadiene, one of which is the major component of the sex pheromone of Ectropis oblique Prout, were synthesized in 23% overall yield for the (-)-(6S,7R)-enantiomer and 18% yield for the (+)-(6R,7S)-isomer. This protocol uses a sequential regioselective ring-opening strategy and provides a convenient and reliable access to other structurally related insect sex pheromones. Preliminary biological studies revealed that (-)-(6S,7R)-2a was roughly as active as the natural pheromone, while racemic (+/-)-2 was less bioactive and (+)-2b was much less bioactive. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chiral bis-homoallylic epoxides. A new class of lepidopteran sex attractants
  作者：Jocelyn G. Millar、Edward W. Underhill

  DOI：10.1021/jo00374a046

  日期：1986.11
• 手性(3Z ,9Z)-6,7-环氧十八碳二烯的对映选 择性合成方法
  申请人：安徽农业大学

  公开号：CN106674155B

  公开（公告）日：2019-07-02

  本发明公开了手性(3Z,9Z)‑6,7‑环氧十八碳二烯的对映选择性合成方法，属于茶尺蠖防治技术领域。本发明的以易得的(2Z,5Z)‑辛二烯‑1‑醇(3)为起始原料，提供了高效、高立体选择性的茶尺蠖性信息素左旋体及右旋体的合成方法。本发明各步骤操作简单，纯化简单，很多步骤不需纯化即可直接进行下步反应，所用试剂均为常用易得廉价试剂，路线较短，适合大规模生产。本发明还通过EAG(触角电位)和风洞实验初步判断了左旋体1具有更好的诱捕茶尺蠖的能力，而右旋体2对于茶尺蠖基本没有诱捕活性。这使得不对称合成光学活性性信息素有望在农业绿色防治中得到广泛应用。