N⁶-benzoyl-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)adenosine | 1247023-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)adenosine
• 英文别名: 6-N-benzoyl-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)adenosine；N-[9-[(1R,5R,7R,8S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-8-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-methyl-2,6-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1247023-38-6
• 化学式: C₄₉H₅₅N₈O₈P
• 分子量: 914.998
• InChiKey: PNMFCJWBEBBDIO-BHTDVCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-5-methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)cytidine 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N⁶-benzoyl-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过转糖基化直接实际合成2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连的核酸嘌呤衍生物

  摘要：

  2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连核酸（BNA NC）的嘌呤核苷已通过嘧啶BNA NC的立体糖基化反应高立体选择性和高收率直接合成。通过直接和实际操作制备的BNA NC嘌呤核苷（腺苷，鸟苷和肌苷）被衍生为相应的亚磷酰胺，并掺入DNA中。热变性研究表明，含BNA NC的寡核苷酸可选择性地与RNA杂交，并具有出色的错配识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.010

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEOSIDE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2415777B1

  公开（公告）日：2015-07-29