N⁶-benzoyl-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)adenosine | 1247023-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)adenosine
• 英文别名: 6-N-benzoyl-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)adenosine；N-[9-[(1R,5R,7R,8S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-8-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-methyl-2,6-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1247023-38-6
• 化学式: C₄₉H₅₅N₈O₈P
• 分子量: 914.998
• InChiKey: PNMFCJWBEBBDIO-BHTDVCOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-tetraisopropyldisiloxane-5-methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)cytidine 在 吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N⁶-benzoyl-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl-2'-O,4'-C-(N-methylaminomethylene)adenosine
  参考文献：
  名称：

  通过转糖基化直接实际合成2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连的核酸嘌呤衍生物

  摘要：

  2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连核酸（BNA NC）的嘌呤核苷已通过嘧啶BNA NC的立体糖基化反应高立体选择性和高收率直接合成。通过直接和实际操作制备的BNA NC嘌呤核苷（腺苷，鸟苷和肌苷）被衍生为相应的亚磷酰胺，并掺入DNA中。热变性研究表明，含BNA NC的寡核苷酸可选择性地与RNA杂交，并具有出色的错配识别能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.010

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING NUCLEOSIDE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2415777B1

  公开（公告）日：2015-07-29
• Direct and practical synthesis of 2′-O,4′-C-aminomethylene-bridged nucleic acid purine derivatives by transglycosylation
  作者：Tadashi Umemoto、Shinichi Masada、Kenichi Miyata、Mari Ogasawara-Shimizu、Shumpei Murata、Kazunori Nishi、Kazuhiro Ogi、Yoji Hayase、Nobuo Cho

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.010

  日期：2017.3

  Purine nucleosides of 2′-O,4′-C-aminomethylene-bridged nucleic acid (BNANC) have been directly synthesized from pyrimidine BNANC using transglycosylation reaction with high stereoselectivity and excellent yield. The BNANC purine nucleosides (adenosine, guanosine, and inosine) prepared by the direct and practical procedure were derivatized to the corresponding phosphoramidites and were incorporated

  2'- O，4'- C-氨基亚甲基桥连核酸（BNA NC）的嘌呤核苷已通过嘧啶BNA NC的立体糖基化反应高立体选择性和高收率直接合成。通过直接和实际操作制备的BNA NC嘌呤核苷（腺苷，鸟苷和肌苷）被衍生为相应的亚磷酰胺，并掺入DNA中。热变性研究表明，含BNA NC的寡核苷酸可选择性地与RNA杂交，并具有出色的错配识别能力。