(E)-4-Cyclohexyl-2-methyl-but-2-enal | 96227-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-Cyclohexyl-2-methyl-but-2-enal
• 英文别名: (E)-4-cyclohexyl-2-methylbut-2-enal
• CAS: 96227-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: PWNKLYQMWKLKLA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Cyclohexyl-2-methyl-but-2-enal 、 Diethyl 2-(2,4-dioxo-1-methylpyrrolidin-3-yl)-2-oxoethylphosphonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-[(2E,4E)-6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-hexa-2,4-dien-(Z)-ylidene]-1-methyl-pyrrolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  芳香族二烯丙基四酸。具有抗厌氧菌和葡萄球菌活性的新型抗菌剂。

  摘要：

  链球菌毒素（1）和提拉达霉素A（2）是天然存在的3-二壬基四酸类的典型成员。这些化合物具有强大的抗菌活性，尤其是针对厌氧菌，已显示出抑制细菌RNA聚合酶的作用。相反，在1和2中缺少复杂的二氧杂双环壬烷部分和二烯生色团的Tenuazonic酸（5）基本上没有抗菌活性，并且对细菌RNA聚合酶没有影响，表明这些结构特征之一或两者可能是关键的具有抗菌活性。在本文中，我们报告了一系列缺少复杂的二氧杂双环壬烷单元的合成的二烯丙基四酸的新系列。这些化合物中的几种，尤其是8T-W，表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性厌氧菌以及葡萄球菌有效的抗菌活性。我们将讨论这一系列化合物的结构-活性关系，与它们的天然对应物相比，它们不会显着抑制RNA聚合酶。我们还将讨论有关该系列化合物的生物化学和微生物学特性的初步结果，尽管尚未确定在全细胞中作为该酶的目标，但其中一些通过抑制从大肠杆菌H560分离的DNA旋转酶适度抑制超螺旋

  DOI：

  10.1021/jm00125a022
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-Cyclohexyl-3-methyl-but-2-ene-1,4-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(E)-4-Cyclohexyl-2-methyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of alkenyl substituted 1,3-dioxolanes or 4,7-dihydro-1,3-dioxepins or an (E)-.alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde from (Z)-2-butene-1,4-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00211a053

文献信息

• ZWEIFEL, G.;LEUNG, T.;NAJAFI, M. R.;NAJDI, S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 2004-2006
  作者：ZWEIFEL, G.、LEUNG, T.、NAJAFI, M. R.、NAJDI, S.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic dienoyl tetramic acids. Novel antibacterial agents with activity against anaerobes and staphylococci
  作者：Terry Rosen、Prabhavathi B. Fernandes、Mary A. Marovich、Linus Shen、James Mao、Andre G. Pernet

  DOI：10.1021/jm00125a022

  日期：1989.5

  Streptolydigin (1) and tirandamycin A (2) are typical members of the naturally occurring class of 3-dienoyl tetramic acids. These compounds, which possess potent antibacterial activity particularly against anaerobes, have been shown to inhibit bacterial RNA polymerase. In contrast, tenuazonic acid (5), which lacks a complex dioxabicyclononane moiety and diene chromophore present in 1 and 2, exhibits

  链球菌毒素（1）和提拉达霉素A（2）是天然存在的3-二壬基四酸类的典型成员。这些化合物具有强大的抗菌活性，尤其是针对厌氧菌，已显示出抑制细菌RNA聚合酶的作用。相反，在1和2中缺少复杂的二氧杂双环壬烷部分和二烯生色团的Tenuazonic酸（5）基本上没有抗菌活性，并且对细菌RNA聚合酶没有影响，表明这些结构特征之一或两者可能是关键的具有抗菌活性。在本文中，我们报告了一系列缺少复杂的二氧杂双环壬烷单元的合成的二烯丙基四酸的新系列。这些化合物中的几种，尤其是8T-W，表现出对革兰氏阳性和革兰氏阴性厌氧菌以及葡萄球菌有效的抗菌活性。我们将讨论这一系列化合物的结构-活性关系，与它们的天然对应物相比，它们不会显着抑制RNA聚合酶。我们还将讨论有关该系列化合物的生物化学和微生物学特性的初步结果，尽管尚未确定在全细胞中作为该酶的目标，但其中一些通过抑制从大肠杆菌H560分离的DNA旋转酶适度抑制超螺旋
• Stereoselective syntheses of alkenyl substituted 1,3-dioxolanes or 4,7-dihydro-1,3-dioxepins or an (E)-.alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde from (Z)-2-butene-1,4-diols
  作者：George Zweifel、Teresa Leung、M. Ramin Najafi、Samir Najdi

  DOI：10.1021/jo00211a053

  日期：1985.5