(2S)-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester | 845734-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-methyl-3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylpropanoate
• CAS: 845734-61-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 278.335
• InChiKey: KJXMKDLQCAJWIC-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester 在 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-Methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e
• 作为产物：
  描述：

  (-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(2S)-methyl-3-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成和阐明了二萜托南酮的绝对构型。

  摘要：

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol047559e

文献信息

• Total Synthesis and Elucidation of the Absolute Configuration of the Diterpene Tonantzitlolone
  作者：Christian Jasper、Rüdiger Wittenberg、Monika Quitschalle、Jasmin Jakupovic、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol047559e

  日期：2005.2.1

  The first enantioselective total synthesis of tonantzitlolone, a novel 15-membered macrocyclic diterpene, utilized a Julia olefination, a highly selective, potassium enolate-based anti-Felkin aldol reaction, and an E-selective ring-closing metathesis as key C-C bond-forming steps. The absolute configuration of tonantzitlolone is established.

  [结构：参见正文]苯并二氢噻酮的首次对映选择性全合成是一种新型的15元大环二萜，它利用Julia烯化反应，高选择性，基于烯醇钾的抗Felkin醛醇缩合反应和E选择性闭环复分解反应作为关键的CC债券形成步骤。建立了坦西洛龙的绝对构型。
• The natural diterpene tonantzitlolone A and its synthetic enantiomer inhibit cell proliferation and kinesin-5 function
  作者：Tobias J. Pfeffer、Florenz Sasse、Christoph F. Schmidt、Stefan Lakämper、Andreas Kirschning、Tim Scholz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.022

  日期：2016.4

  Tonantzitlolone A, a diterpene isolated from the Mexican plant Stillingia sanguinolenta, shows cytostatic activity. Both the natural product tonantzitlolone A and its synthetic enantiomer induce monoastral spindle formation in cell experiments which indicates inhibitory activity on kinesin-5 mitotic motor molecules. These inhibitory effects on kinesin-5 could be verified in in vitro single-molecule motility assays, where both tonantzitlolones interfered with kinesin-5 binding to its cellular interaction partner microtubules in a concentration-dependent manner, yet with a larger effect of the synthetic enantiomer. In contrast to kinesin-5 inhibition, both tonantzitlolone A enantiomers did not affect conventional kinesin-1 function; hence tonantzitlolones are not unspecific kinesin inhibitors. The observed stronger inhibitory effect of the synthetic enantiomer demonstrates the possibility to enhance the overall moderate anti-proliferative effect of the lead compound tonantzitlolon A by chemical modification. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.