(2S,3S)-3-vinyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 515173-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-vinyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S)-3-ethenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 515173-97-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: AKICCSSXMWBTHW-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-vinyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2S,3S)-3-vinyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9