(1'S,4S)-4-[1'-(2''-methanesulfonyloxy-ethyl)allyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 515173-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1'S,4S)-4-[1'-(2''-methanesulfonyloxy-ethyl)allyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(3S)-5-methylsulfonyloxypent-1-en-3-yl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 515173-91-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆S
• 分子量: 363.475
• InChiKey: YSHHEFAYRHTHIV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4S)-4-[1'-(2''-methanesulfonyloxy-ethyl)allyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-3-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1'S,4S)-4-[1'-(2''-methanesulfonyloxy-ethyl)allyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成顺式-3-取代的脯氨酸的有效方法：构象受限的α-氨基酸

  摘要：

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01405-9

文献信息

• An efficient method for the stereoselective synthesis of cis -3-substituted prolines: conformationally constrained α-amino acids
  作者：Céline Flamant-Robin、Qian Wang、Angèle Chiaroni、N.André Sasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01405-9

  日期：2002.12

  An efficient synthesis of enantiomerically pure cis-3-substituted prolines is reported. Key steps involve the stereoselective organocuprate addition to the (E)-α,β-unsaturated ester 1, obtained from the Garner's aldehyde, and expedient oxidation–cyclization sequences.

  报道了对映体纯的顺式-3-取代的脯氨酸的有效合成。关键步骤涉及从（G ）醛获得的（E）-α，β-不饱和酯1的立体选择性有机铜酸酯的添加，以及便利的氧化环化顺序。