phenacyl octanoate | 93163-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl octanoate
• CAS: 93163-88-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: XZARLYHZVBCSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl octanoate 生成 [(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl] octanoate
  参考文献：
  名称：

  MANZOCCHI, ADA;FIECCHI, ALBERTO;SANTANIELLO, ENZO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4405-4407

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium caprylate 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到phenacyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  两相系统中苯甲酸酯的光解

  摘要：

  摘要苯甲酸酯是有机合成和生物化学中羧酸的有用光可去除保护基团。在这项工作中，提出了苯甲酰基和 2,5-二甲基苯甲酰基酯光解的简单一锅法。反应在苯/水两相体系和水中进行。发现十六烷基三甲基溴化铵通过降低相之间的界面张力而显着提高了脱保护的效率以及产物的纯度。使用水作为介质大大减少了使用对环境有害的有机溶剂的必要性。取决于反应条件，总产率从 72% 到 98% 不等。

  DOI：

  10.1081/scc-120005943

文献信息

• Mishra, M.; Das, B. N.; Sinha, B. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 728 - 731
  作者：Mishra, M.、Das, B. N.、Sinha, B. K.

  DOI：——

  日期：——
• HANIS, TOMAS;SMRZ, MIROSLAV;KLIR, PAVEL;MACEK, KAREL;KLIMA, JOSEF;BASE, J+, J. CHROMATOGR., 452,(1988) C. 443-457
  作者：HANIS, TOMAS、SMRZ, MIROSLAV、KLIR, PAVEL、MACEK, KAREL、KLIMA, JOSEF、BASE, J+

  DOI：——

  日期：——
• MANZOCCHI, ADA;FIECCHI, ALBERTO;SANTANIELLO, ENZO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4405-4407
  作者：MANZOCCHI, ADA、FIECCHI, ALBERTO、SANTANIELLO, ENZO

  DOI：——

  日期：——
• US4054719A
  申请人：——

  公开号：US4054719A

  公开（公告）日：1977-10-18
• PHOTOLYSIS OF PHENACYL ESTERS IN A TWO-PHASE SYSTEM
  作者：Radovan Ruzicka、Miroslav Zabadal、Petr Klán

  DOI：10.1081/scc-120005943

  日期：2002.1

  ABSTRACT Phenacyl esters are useful photoremovable protecting groups for carboxylic acids in organic synthesis and biochemistry. In this work, simple one-pot arrangements of the phenacyl and 2,5-dimethylphenacyl ester photolysis are proposed. The reactions were performed in both the benzene/water two-phase system and in water. Cetyltrimethylammonium bromide was found to increase substantially the efficiency

  摘要苯甲酸酯是有机合成和生物化学中羧酸的有用光可去除保护基团。在这项工作中，提出了苯甲酰基和 2,5-二甲基苯甲酰基酯光解的简单一锅法。反应在苯/水两相体系和水中进行。发现十六烷基三甲基溴化铵通过降低相之间的界面张力而显着提高了脱保护的效率以及产物的纯度。使用水作为介质大大减少了使用对环境有害的有机溶剂的必要性。取决于反应条件，总产率从 72% 到 98% 不等。