N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-(naphthalene-2-yl)prop-2-yn-1-amine | 1383192-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-(naphthalene-2-yl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-(naphthalen-2-yl)-prop-2-yn-1-amine；benzyl N-[1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]carbamate；BD-896；benzyl N-(1-naphthalen-2-yl-3-phenylprop-2-ynyl)carbamate
• CAS: 1383192-97-9
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: DWTKAAVAFZDVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 1-(2-naphthyl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 在 七氧化二铼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-3-phenyl-1-(naphthalene-2-yl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  利用Re 2 O 7催化剂用电子缺陷型胺直接取代π活化醇的羟基

  摘要：

  在温和和开放的烧瓶条件下，已经实现了烯丙基醇与缺电子的胺之间简单的Re 2 O 7催化的直接脱水偶合的第一个例子。该协议也已成功应用于苄醇和炔丙基醇。还提供了用于S N 1型过程的机理证明。

  DOI：

  10.1021/jo300706b

文献信息

• Enantioselective Zinc/BINOL-Catalysed Alkynylation of Aldimines Generated in Situ from α-Amido Sulfones
  作者：Gonzalo Blay、Ana Brines、Alicia Monleón、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201102909

  日期：2012.2.20

  amines have been prepared by the addition of terminal alkynes to imines generated in situ from α‐amido sulfones in the presence of diethylzinc and BINOL‐type ligands as catalysts. The reactions give good yields and high enantioselectivities (ee values up to 95 %) for a good number of aromatic and heteroaromatic α‐amido sulfones and alkynes.

  在二乙基锌和BINOL型配体作为催化剂的情况下，通过将末端炔烃加到由α-酰胺基砜原位生成的亚胺中，制备了手性非外消旋N -Cbz保护的炔丙基胺。对于大量的芳族和杂芳族α-氨基砜和炔烃，该反应可提供较高的收率和较高的对映选择性（ee值高达95％）。
• Efficient Synthesis of N-Carbamoylpropargylamines from α-Amido Sulfones Using Dimethylalkynylaluminum Reagents
  作者：Sang-Hyeup Lee、Ji-Hoon Lee

  DOI：10.1055/s-0041-1737763

  日期：2022.5

  reagents derived from terminal alkynes and trimethylaluminum underwent addition to various N-activated α-amido sulfones to produce the corresponding alkynylamines in moderate to excellent yields. The optimized protocol avoids the preparation and isolation of relatively unstable N-activated imines that are generated in situ from their corresponding, stable, N-activated α-amido sulfones. This methodology

  衍生自末端炔烃和三甲基铝的二甲基炔基铝试剂经过加成到各种N活化的 α-酰胺基砜中，以中等至优异的产率产生相应的炔基胺。优化后的协议避免了相对不稳定的N活化亚胺的制备和分离，这些亚胺是从其相应的、稳定的N活化 α-酰胺砜原位产生的。该方法提供了获得广泛的含有N-氨基甲酰基、-酰基和-磺酰基部分的炔基胺的途径。