(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 170897-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 170897-60-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃Si
• 分子量: 396.602
• InChiKey: MJRBDCCXZPQDGA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (4S,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-vinyl-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度区域性，（E）-立体和非对映选择性S N 2'向手性烯丙基环状碳酸酯中添加有机铜盐

  摘要：

  无环乙烯基二醇的环状碳酸酯与RCu（CN）Li·BF 3，RCu（CN）MgBr·BF 3或RMgBr·CuI（cat）在THF中在-78°C下以S N 2'方式进行反应，导致形成具有极高非对映选择性的烷基化（E）-烯丙基醇。该反应代表一种有效的1、3手性转移方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60065-5
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-L-threitol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  高度区域性，（E）-立体和非对映选择性S N 2'向手性烯丙基环状碳酸酯中添加有机铜盐

  摘要：

  无环乙烯基二醇的环状碳酸酯与RCu（CN）Li·BF 3，RCu（CN）MgBr·BF 3或RMgBr·CuI（cat）在THF中在-78°C下以S N 2'方式进行反应，导致形成具有极高非对映选择性的烷基化（E）-烯丙基醇。该反应代表一种有效的1、3手性转移方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60065-5

文献信息

• Efficient Synthesis of the C1-C9 Fragment of 7,8-O-Isopropylidene Protected Iriomoteolide 3a Derivative
  作者：Ching-Yao Chang

  DOI：10.1002/jccs.201190054

  日期：2011.2

  An efficient and stereoselective synthesis of the C1‐C9 moiety of the 7,8‐O‐isopropylidene protected iriomoteolide 3a derivative has been accomplished. In our strategy, we employed olefin cross‐metathesis of the L‐(+)‐tartaric acid derivative (((4S,5S)‐2,2‐dimethyl‐5‐vinyl‐1,3‐dioxolan‐4‐yl)methoxy)(tert‐butyl)diphenylsilane with a synthesized methyl (S)‐3‐methylhex‐5‐enate to successfully provide

  已完成7,8 - O-异亚丙基保护的iriomoteolide 3a衍生物的C1-C9部分的高效立体选择性合成。在我们的策略中，我们使用了L -（+）-酒石酸衍生物（（（4 S，5 S）-2,2-二甲基-5-乙烯基-1,3-二氧戊环-4-基）（甲氧基）（叔丁基）二苯基硅烷与合成的（S）-3-甲基己基-5-烯酸甲酯成功地提供所需片段的正确烯烃几何形状。