4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-benzaldehyde | 467427-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-benzaldehyde
• 英文别名: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chloro-4-phenylmethoxybenzaldehyde；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-chloro-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 467427-42-5
• 化学式: C₂₀H₂₅ClO₃Si
• 分子量: 376.955
• InChiKey: YRTYPMRYWFVDNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-benzaldehyde 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,3R)-2-[(R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-2-(4-methoxy-phenyl)-acetylamino]-3-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-4-hydroxy-phenyl]-3-triisopropylsilanyloxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二芳基醚环系统的阻滞选择性大环化：在万古霉素模型系统合成中的应用

  摘要：

  万古霉素是临床上治疗耐多药细菌感染的最后一道防线。万古霉素包含两个 16 元二芳基醚大环，每个大环都包含一个穿过二芳基醚键的立体轴。由于万古霉素的有效全合成需要以立体选择性方式形成这些立体轴，因此我们开发了三氮烯介导的二芳基醚形成反应的 atropselective 变化。这种变化在不需要的阻转异构体的过渡态中引入了能量惩罚。该反应用于合成万古霉素中发现的 COD 二芳基醚大环，具有高非对映选择性（de > 90%），提供天然存在的阻转异构构型。

  DOI：

  10.1021/ja020736r
• 作为产物：
  描述：

  2,4二羟基-3-氯苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-Benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-chloro-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二芳基醚环系统的阻滞选择性大环化：在万古霉素模型系统合成中的应用

  摘要：

  万古霉素是临床上治疗耐多药细菌感染的最后一道防线。万古霉素包含两个 16 元二芳基醚大环，每个大环都包含一个穿过二芳基醚键的立体轴。由于万古霉素的有效全合成需要以立体选择性方式形成这些立体轴，因此我们开发了三氮烯介导的二芳基醚形成反应的 atropselective 变化。这种变化在不需要的阻转异构体的过渡态中引入了能量惩罚。该反应用于合成万古霉素中发现的 COD 二芳基醚大环，具有高非对映选择性（de > 90%），提供天然存在的阻转异构构型。

  DOI：

  10.1021/ja020736r

文献信息

• Atropselective Macrocyclization of Diaryl Ether Ring Systems: Application to the Synthesis of Vancomycin Model Systems
  作者：K. C. Nicolaou、Christopher N. C. Boddy

  DOI：10.1021/ja020736r

  日期：2002.9.1

  Vancomycin is the last line of defense available in the clinic for treating multidrug-resistant bacterial infections. Vancomycin contains two 16-membered diaryl ether macrocycles, each of which contains a stereogenic axis across the diaryl ether linkage. Since an effective total synthesis of vancomycin requires that these stereogenic axes be formed in a stereoselective manner, we have developed an

  万古霉素是临床上治疗耐多药细菌感染的最后一道防线。万古霉素包含两个 16 元二芳基醚大环，每个大环都包含一个穿过二芳基醚键的立体轴。由于万古霉素的有效全合成需要以立体选择性方式形成这些立体轴，因此我们开发了三氮烯介导的二芳基醚形成反应的 atropselective 变化。这种变化在不需要的阻转异构体的过渡态中引入了能量惩罚。该反应用于合成万古霉素中发现的 COD 二芳基醚大环，具有高非对映选择性（de > 90%），提供天然存在的阻转异构构型。