4,6-O-Ethylidene-D-glucopyranose | 13224-99-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-Ethylidene-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,7,8-triol
• CAS: 13224-99-2
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• mdl: MFCD00541109
• 分子量: 206.19
• InChiKey: VZPBLPQAMPVTFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(lit.)
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  乙醇、水
• LogP：
  0.54

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性

4,6-环氧基-α-D-葡萄糖（乙撑化葡萄糖）是一种葡萄糖衍生物，是竞争性的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）面部结合部位抑制剂，对野生型2-脱氧-D-葡萄糖转运的Ki值为12 mM。

靶点

GLUT1	人内源性代谢物

体外研究

4,6-环氧基-α-D-葡萄糖（乙撑化葡萄糖）对疟原虫六碳转运蛋白（PfHT1）的亲和力较差，Ki值大于50 mM。它在野生型中的抑制作用K_i约为12 mM，但在Gln282-Leu突变体中增加至超过120 mM。

4,6-环氧基-α-D-葡萄糖以竞争性方式抑制葡萄糖排出，但对人红细胞的渗透不受培养液中葡萄糖的影响。当使用该化合物时，培养液中糖类增强FDNB抑制的现象不存在，并且显示出轻微的保护作用。4,6-环氧基-α-D-葡萄糖通过简单的扩散穿透人红细胞，在豚鼠红细胞中的穿透率相似，以渗透性溶血现象为特征，在等渗溶液中不受铜离子影响，并具有相对较高的醚/水分配系数。

文献信息

• NOVEL SUGAR-DERIVED GELATOR
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY

  公开号：US20150025157A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  There is provided a novel gelator containing a sugar derivative. A gelator including a compound of Formula (1) or Formula (2): wherein each of R 1 and R 3 is independently a linear or branched alkyl group having a carbon atom number of 1 to 20, a cyclic C 3-20 alkyl group, or a linear or branched alkenyl group having a carbon atom number of 2 to 20, n is 0 or an integer of 1 to 4, R 2 is a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having a carbon atom number of 1 to 10, or an aryl group optionally having a substituent, and R 4 and R 5 are each a hydroxy group.

  提供一种含有糖衍生物的新型凝胶剂。包括化合物Formula（1）或Formula（2）的凝胶剂：其中R1和R3中的每一个独立地是具有1到20个碳原子数的线性或支链烷基基团，具有3-20个碳原子的环状烷基基团，或具有2到20个碳原子数的线性或支链烯基基团，n为0或1到4的整数，R2是氢原子，具有1到10个碳原子数的线性或支链烷基基团，或具有取代基的芳基，R4和R5各自是一个羟基。
• US9278989B2
  申请人：——

  公开号：US9278989B2

  公开（公告）日：2016-03-08

表征谱图