(R)-4-[2-Ethoxycarbonyl-2,2-difluoro-1-(imidazole-1-carbothioyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 401915-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-[2-Ethoxycarbonyl-2,2-difluoro-1-(imidazole-1-carbothioyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[3-ethoxy-2,2-difluoro-1-(imidazole-1-carbothioyloxy)-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 401915-30-8
• 化学式: C₁₉H₂₇F₂N₃O₆S
• 分子量: 463.503
• InChiKey: SXJVFGBYBRBPGE-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[2-Ethoxycarbonyl-2,2-difluoro-1-(imidazole-1-carbothioyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 重铬酸吡啶 、 2-甲基苯磺酸 、 氨 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 红铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (2R,4R)-1-[(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-4,4-difluoro-2-(3-methyl-quinoline-8-sulfonylamino)-pentanoyl]-4-methyl-piperidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kim, Kyoung Soon; Moquin, Robert V.; Qian, Ligang, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 6, p. 377 - 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-4-[2-Ethoxycarbonyl-2,2-difluoro-1-(imidazole-1-carbothioyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-Difluorolysine as a ¹⁹F NMR probe for histone lysine methyltransferases and acetyltransferases

  摘要：

  γ-二氟赖氨酸是一种优秀的赖氨酸模拟物和19F NMR探针，可用于检查具有生物医学重要性的组蛋白赖氨酸甲基转移酶和乙酰转移酶。

  DOI：

  10.1039/d1cc02589a

文献信息

• A concise synthesis of l-4,4-difluoroglutamine
  作者：Patrick Meffre、Rajesh H Dave、Jacques Leroy、Bernard Badet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01866-4

  日期：2001.12

  L-4,4-Difluoroglutamine 1 of high optical purity was prepared from (R)-Garner's aldehyde 2 using Reformatsky reaction as the key step for introducing the fluorinated side-chain. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.