5,9-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline | 1130682-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,9-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 3-methylneocryptolepine；5,9-Dimethylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1130682-62-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: NIJWTUKNHCABQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 5,9-dimethyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌的新隐油菜素衍生物的设计，合成和抗真菌评价。

  摘要：

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06793

文献信息

• Formation of N-heterocycles by the reaction of thiols with glyoxamides: exploring a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Marc Miller、Johannes C. Vogel、William Tsang、Andrew Merrit、David J. Procter

  DOI：10.1039/b816608k

  日期：——

  The reaction of thiols with glyoxamides provides a convenient method for the generation of thionium ions and the initiation of Pummerer-type reactions. When the glyoxamides contain tethered aromatic nucleophiles, N-heterocycles are formed by a thionium ion cyclisation. The scope and mechanism of the connective Pummerer-type process has been investigated using a range of thiols, Lewis acids and both

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。
• 一种D环修饰的新白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN110105358A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明涉及天然药物化学领域和生物农药技术领域，公开了一种D环修饰的新白叶藤碱衍生物ZXD‑1～ZXD‑18任一化合物在制备防治或抗农业植物病害中的应用。生物活性测试发现，本发明所述化合物对油菜菌核病，立枯丝核菌，番茄灰霉病，小麦赤霉病，稻瘟病，西瓜蔓枯病6种植物病害表现出显著的抑制活性，且部分化合物对病菌的抑制活性优于嘧菌酯，可作为天然源生物碱杀菌剂的先导分子开发。由于本发明的化合物源于植物血红白叶藤(C.sanguinolenta)中的天然结构衍生物，具有无公害、安全高效的特点，具备天然源农药的优点能够开发为适用于为生产绿色、无污染农产品的植物源农药，属于新型生物源农药。
• Regiodivergent Synthesis of 11 <i>H</i> ‐Indolo[3,2‐ <i>c</i> ]quinolines and Neocryptolepine from a Common Starting Material
  作者：Katja S. Håheim、Bjarte Aarmo Lund、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1002/ejoc.202300137

  日期：——

  A common intermediate gives easy access to both neocryptolepine and isocryptolepine analogues in up to 80 % and 95 % yield, respectively.

  一种常见的中间体可以很容易地以高达 80% 和 95% 的收率分别获得新隐藤碱和异隐藤碱类似物。