2-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 90839-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-chlorophenyl)triazole-4-carboxylic acid
• CAS: 90839-69-3
• 化学式: C₉H₆ClN₃O₂
• mdl: MFCD11169391
• 分子量: 223.619
• InChiKey: ZJDFNMOCDXLNIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-(3-chlorophenyl)-N-(pyrrolidin-3-ylmethyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYANOPYRROLIDINES AS USP30 INHIBITORS AND FIBROSIS TREATMENT
  [FR] CYANOPYRROLIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'USP30 ET TRAITEMENT DE FIBROSE

  摘要：

  本发明涉及治疗纤维化疾病的新方法，包括但不限于肺部、肝脏和肾脏的纤维化，并涉及具有抑制泛素特异性蛋白酶30（USP30）活性的式（I）的取代氰基吡咯烷类化合物，以及含有该抑制剂的组合物，用于上述治疗。

  公开号：

  WO2019171042A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-[2-(3-chlorophenyl)hydrazinylidene]-3-oxopropanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸羟胺 、 水 、 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-2H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  [FR] HYDANTOINAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES D'ADAMTS7

  摘要：

  该申请涉及公式（I）的替代咪唑酰脲作为ADAMTS7拮抗剂，以及它们的制备方法，它们单独或与其他药物联合用于治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病（CAD）、外周血管疾病（PAD）、动脉闭塞病或血管成形术后再狭窄。R1为氢、烷基、环烷基、杂环烷基、5-至6-成员杂芳基或苯基；R2为氢或烷基；A为5-成员杂芳基；Z为6-至10-成员芳基或5-至10-成员杂芳基；所有基团均可选择性地被取代。

  公开号：

  WO2021094434A1

文献信息

• TRIAZOLE CARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US20150191458A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention relates to compounds of formula wherein R 1 is phenyl or pyridinyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen and lower alkoxy substituted by halogen; X 1 is —N═ or CH; X 2 is CR 2 or ═N—; X 3 is —N═ or CH; with the proviso that only two of X 1 , X 2 or X 3 are nitrogen; wherein is a triazole group, selected from R 2 is hydrogen or lower alkyl; Z is a bond, —O— or —CH 2 —; or to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof It has now been found that the compounds of formulas I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下式化合物： 其中 R1是苯基或吡啶基，可选择地被卤素，较低烷基，较低烷氧基，被卤素取代的较低烷基和被卤素取代的较低烷氧基取代； X1是—N═或CH； X2是CR2或═N—； X3是—N═或CH； 但仅有两个X1、X2或X3是氮； 其中 n是三唑基团，选择自 R2是氢或较低烷基； Z是键，—O—或—CH2—； 或其药学上适宜的酸盐 现已发现，上述式I的化合物具有良好的亲和力与痕量胺相关受体（TAARs）结合，尤其是与TAAR1结合。 这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意缺陷多动障碍（ADHD）、与压力相关的障碍、如精神分裂症，神经系统疾病如帕金森病，神经退行性疾病如阿尔茨海默病，癫痫，偏头痛，高血压，物质滥用和代谢性疾病，如进食障碍，糖尿病，糖尿病并发症，肥胖，血脂异常，能量消耗和吸收障碍，体温稳态障碍，睡眠和昼夜节律障碍，以及心血管疾病。
• [EN] TRIAZOLE CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS TRIAZOLE CARBOXAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014041106A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is phenyl or pyridinyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen and lower alkoxy substituted by halogen; X1 is -N= or CH; X2 is CR2 or =N-; X3 is -N= or CH; with the proviso that only two of X1, X2 or X3 are nitrogen; wherein is a triazole group, selected from R2 is hydrogen or lower alkyl; Z is a bond, -O- or -CH2-; or to pharmaceutically suitable acid addition salts thereof. It has now been found that the compounds of formulas I have a good affinity to the trace amine associated receptors (TAARs), especially for TAAR1. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及以下化合物的结构（I），其中R1是苯基或吡啶基，可以选择性地被卤素、低烷基、低烷氧基、被卤素取代的低烷基和被卤素取代的低烷氧基取代；X1是-N=或CH；X2是CR2或=N-；X3是-N=或CH；但须注意X1、X2或X3中只有两个是氮；其中是三唑基团，选择自R2是氢或低烷基；Z是键，-O-或-CH2-；或其药学上适宜的酸盐。现已发现，公式I的化合物对痕量胺相关受体（TAARs）具有良好的亲和力，特别是对TAAR1。这些化合物可用于治疗抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、与压力有关的障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用以及代谢紊乱，如进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病。
• [EN] SUBSTITUTED CYANOPYRROLIDINES WITH ACTIVITY AS DUB INHIBITORS<br/>[FR] CYANOPYRROLIDINES SUBSTITUÉES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ EN TANT QU'INHIBITEURS DE DUB
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018234775A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Substituted Cyanopyrrolidines with Activity as DUB Inhibitors The present invention relates to a class of substituted-cyanopyrrolidines of formula (Ia), (Ib), and (Ic), with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction (Ia).

  本发明涉及一类具有DUB抑制剂活性的取代氰基吡咯烷化合物，具有以下结构式(Ia)、(Ib)和(Ic)，特别是对去泛素水解酶，尤其是泛素C末端水解酶30或泛素特异性肽酶30（USP30）的抑制剂活性，可在包括癌症和涉及线粒体功能障碍的各种治疗领域中发挥作用（Ia）。
• SUBSTITUTED HYDANTOINAMIDES AS ADAMTS7 ANTAGONISTS
  申请人：Bayer AG

  公开号：EP3822265A1

  公开（公告）日：2021-05-19

  The application relates to substituted hydantoinamides of formula (I) as ADAMTS7 antagonists, to processes for their preparation, their use alone or in combination for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases, including atherosclerosis, coronary artery disease (CAD), peripheral vascular disease (PAD), arterial occlusive disease or restenosis after angioplasty. R 1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, 5- to 6-membered heterocycloalkyl, 5- to 6-membered heteroaryl or phenyl; R 2 is hydrogen or alkyl; A is 5-membered heteroaryl; Z is 6- to 10-membered aryl or 5- to 10-membered heteroaryl; all groups being optionally substituted.

  本申请涉及作为 ADAMTS7 拮抗剂的式 (I) 取代的 hydantoinamides，涉及其制备工艺、单独使用或联合使用以治疗或预防疾病，特别是心血管疾病，包括动脉粥样硬化、冠状动脉疾病 (CAD)、外周血管疾病 (PAD)、动脉闭塞性疾病或血管成形术后再狭窄。 R 1 是氢、烷基、环烷基、5 至 6 元杂环烷基、5 至 6 元杂芳基或苯基；R 2 是氢或烷基；A 是 5 元杂芳基；Z 是 6 至 10 元芳基或 5 至 10 元杂芳基；所有基团均可任选被取代。
• Substituted cyanopyrrolidines with activity as DUB inhibitors
  申请人：MISSION THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：US11059809B2

  公开（公告）日：2021-07-13

  The present invention relates to a class of substituted-cyanopyrrolidines of formula (Ia), (Ib), and (Ic), with activity as inhibitors of deubiquitilating enzymes, in particular, ubiquitin C-terminal hydrolase 30 or ubiquitin specific peptidase 30 (USP30), having utility in a variety of therapeutic areas including cancer and conditions involving mitochondrial dysfunction (Ia).

  本发明涉及一类式(Ia)、(Ib)和(Ic)的取代-氰基吡咯烷，具有去泛素化酶抑制剂的活性，特别是泛素 C-末端水解酶 30 或泛素特异性肽酶 30 (USP30)，可用于各种治疗领域，包括癌症和涉及线粒体功能障碍的疾病 (Ia)。