6-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-5-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde | 185950-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-5-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: ethyl 2-[6-formyl-2-[2-[(Z)-1-[[2-[(1R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazol-4-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 185950-56-5
• 化学式: C₃₁H₃₄N₆O₆S₃
• 分子量: 682.846
• InChiKey: OQRWTXHBVKRERX-VVPWHXITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-5-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-6-[4-(4-carboxythiazol-2-yl)thiazol-2-yl]-3-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P

  摘要：

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1025
• 作为产物：
  描述：

  6-(dimethoxymethyl)-2-oxo-1H-pyridine-3-carbothioamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.58h， 生成 6-{2-[(Z)-1-{2-[(R)-1-t-butoxycarbonylamino-2-methylpropyl]thiazole-4-carbonylamino}-1-propenyl]thiazol-4-yl}-5-(4-ethoxycarbonylthiazol-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P

  摘要：

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1025

文献信息

• Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P
  作者：Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.72.1561

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a macrocyclic antibiotic, micrococcin P1 (1), was achieved. This antibiotic has a unique structure and is constructed of four components called Fragments A, B, C, and D. In particular, the structures of the central pyridine skeleton (Fragment A) and the exocyclic side-chain (Fragment D) of 1 are slightly different from those of a similar antibiotic, micrococcin P (2). By

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。
• Useful Synthesis of 2,3,6-Polythiazolesubstituted Pyridine Skeleton [Fragment A-C] of Peptide Antibiotic, Micrococcin P
  作者：Kazuo Okumura、Masashi Shigekuni、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/cl.1996.1025

  日期：1996.12

  Practical synthesis of 2,3,6-trithiazolesubstituted pyridine skeleton [Fragment A-C] of peptide antibiotic micrococcin P was achieved from 3-cyano-6-dimethoxymethyl-2-pyridone in twelve steps.

  以3-氰基-6-二甲氧基甲基-2-吡啶酮为原料，经过12步，实际合成了肽类抗生素微球菌素P的2,3,6-三噻唑取代的吡啶骨架[片段A-C]。