N-[1-nitro-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)butan-2-yl]acetamide | 1402431-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[1-nitro-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)butan-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(2R,3S)-1-nitro-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)butan-2-yl]acetamide
• CAS: 1402431-83-7
• 化学式: C₈H₁₁F₃N₂O₅
• 分子量: 272.181
• InChiKey: VSXXCUHFPOIFLW-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-nitrovinyl)acetamide 、 2-(2,2,2-TRIFLUOROETHOXY)ACETALDEHYDE 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 氯乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-[1-nitro-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)butan-2-yl]acetamide 、 N-[1-nitro-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)butan-2-yl]acetamide 、 N-[1-nitro-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)butan-2-yl]acetamide 、 N-[1-nitro-4-oxo-3-(2,2,2-trifluoroethoxy)butan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  氧乙醛对2-酰基氨基硝基烯烃的有机催化迈克尔加成反应，无硫醇合成Oseltamivir及其类似物

  摘要：

  摘要 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290396

文献信息

• Thiol-Free Synthesis of Oseltamivir and Its Analogues via Organocatalytic Michael Additions of Oxyacetaldehydes to 2-Acylaminonitroalkenes
  作者：Július Durmis、Radovan Šebesta、Juraj Rehák、Martin Huťka、Attila Latika、Henrich Brath、Ambroz Almássy、Viktória Hajzer、Štefan Toma

  DOI：10.1055/s-0031-1290396

  日期：2012.8

  diastereoisomer can be efficiently epimerized. The resulting cyclohexenes are precursors to oseltamivir and its analogues. The synthesis of the key reagent, 3-pentyloxyaldehyde, was also improved. The organocatalytic addition of substituted oxyacetaldehydes to 2-acylaminonitroethenes proceeded with good to high diastereoselectivities and enantioselectivities. The resulting adducts reacted with ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)

  摘要 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。 取代的氧乙醛向2-酰基氨基硝基乙烯的有机催化加成反应具有良好至高的非对映选择性和对映选择性。所得的加合物与2-（二乙氧基磷酰基）丙烯酸乙酯反应，得到高度官能化的环己烯。已经开发了无硫醇环化方案，该方案可导致两种非对映异构体的混合物分离。不需要的非对映异构体可以被有效地差向异构。所得环己烯是奥司他韦及其类似物的前体。关键试剂3-戊氧基乙醛的合成也得到了改善。