ethyl 2-(6-(3-carbamoyl-5-(4-fluorophenylsulfonylamino)-4-methoxy phenyl)benzo[d]thiazol-2-ylamino)acetate | 1616589-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-(3-carbamoyl-5-(4-fluorophenylsulfonylamino)-4-methoxy phenyl)benzo[d]thiazol-2-ylamino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[[6-[3-carbamoyl-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-4-methoxyphenyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]acetate；ethyl 2-[[6-[3-carbamoyl-5-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-4-methoxyphenyl]-1,3-benzothiazol-2-yl]amino]acetate
• CAS: 1616589-56-0
• 化学式: C₂₅H₂₃FN₄O₆S₂
• 分子量: 558.611
• InChiKey: DUEHSYZZTYXDOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)formamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(6-(3-carbamoyl-5-(4-fluorophenylsulfonylamino)-4-methoxy phenyl)benzo[d]thiazol-2-ylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-3-苯基磺酰基氨基苯甲酰胺和2-氨基苯并噻唑的组合发现新型抗癌药

  摘要：

  已经提出了2-取代的-3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段来代替PI3K和mTOR双重抑制剂中的2-取代的-3-磺酰基氨基吡啶的片段，以设计基于生物等排体的新型抗癌剂。2-取代的3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段与2-氨基苯并噻唑或2-氨基噻唑并[5,4- b ]吡啶或2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-]的片段的组合一个]吡啶制备抗癌剂的新颖结构。结果，合成并表征了十九种目标化合物。通过MTT测定法评估了它们在体外对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，所述细胞系包括HCT-116，A549，MCF-7和U-87 MG。初步讨论了目标化合物的SAR。化合物1g研究了具有强抗增殖活性的化合物对AKT和p-AKT 473的作用。在已建立的裸鼠HCT-116异种移植模型中评估了1g的抗癌作用。结果表明，化合物1g可以阻断PI3K / AKT / mTOR通路，并显着抑制肿瘤的生长。这些发现强烈支持我们的假设，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.064

文献信息

• Combination of 2-methoxy-3-phenylsulfonylaminobenzamide and 2-aminobenzothiazole to discover novel anticancer agents
  作者：Huan Li、Xiao-Meng Wang、Juan Wang、Teng Shao、Yi-Ping Li、Qi-Bing Mei、She-Min Lu、San-Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.064

  日期：2014.7

  antiproliferative activity was examined for its effect on the AKT and p-AKT473. The anticancer effect of 1g was evaluated in established nude mice HCT-116 xenograft model. The results suggested that compound 1g can block PI3K/AKT/mTOR pathway and significantly inhibit tumor growth. These findings strongly support our assumption that the fragment of benzamide can replace the pyridine ring in some PI3K and mTOR dual

  已经提出了2-取代的-3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段来代替PI3K和mTOR双重抑制剂中的2-取代的-3-磺酰基氨基吡啶的片段，以设计基于生物等排体的新型抗癌剂。2-取代的3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段与2-氨基苯并噻唑或2-氨基噻唑并[5,4- b ]吡啶或2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-]的片段的组合一个]吡啶制备抗癌剂的新颖结构。结果，合成并表征了十九种目标化合物。通过MTT测定法评估了它们在体外对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，所述细胞系包括HCT-116，A549，MCF-7和U-87 MG。初步讨论了目标化合物的SAR。化合物1g研究了具有强抗增殖活性的化合物对AKT和p-AKT 473的作用。在已建立的裸鼠HCT-116异种移植模型中评估了1g的抗癌作用。结果表明，化合物1g可以阻断PI3K / AKT / mTOR通路，并显着抑制肿瘤的生长。这些发现强烈支持我们的假设，