N-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)formamide | 1616589-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)formamide
• 英文别名: 2-formylamino-6-bromobenzothiazole；N-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)formamide
• CAS: 1616589-73-1
• 化学式: C₈H₅BrN₂OS
• 分子量: 257.111
• InChiKey: RXNLXRXADWYRPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)formamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-((6-(5-(4-fluorophenylsulfonamido)-6-methoxypyridin-3-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer effects evaluation of 1-alkyl-3-(6-(2-methoxy-3-sulfonylaminopyridin-5-yl)benzo[d]thiazol-2-yl)urea as anticancer agents with low toxicity

  摘要：

  As a PI3K and mTOR dual inhibitor, N-(2-chloro-5-(2-acetylaminobenzo[d]thiazol-6-yl)pyridin-3-yl)-4-fluorophenylsulfonamide displays toxicity when orally administrated. In the present study, alkylurea moiety replaced the acetamide group in the compound and a series of 1-alkyl-3-(6-(2,3-disubstituted pyridin-5-yl) benzo[d]thiazol-2-yl) urea derivatives were synthesized. The antiproliferative activities of the synthesized compounds in vitro were evaluated against HCT116, MCF-7, U87 MG and A549 cell lines. The compounds with potent antiproliferative activity were tested for their acute oral toxicity and inhibitory activity against PI3Ks and mTORC1. The results indicate that the compound attached a 2-(dialkylamino) ethylurea moiety at the 2-positeion of benzothiazole can retain the antiproliferative activity and inhibitory activity against PI3K and mTOR. In addition, their acute oral toxicity reduced dramatically. Moreover, compound 2f can effectively inhibit tumor growth in a mice S180 homograft model. These findings suggest that 1-(2-dialkylaminoethyl)-3-(6-(2-methoxy-3-sulfonylaminopyridin-5-yl) benzo[d] thiazol-2-yl) urea derivatives can serve as potent PI3K inhibitors and anticancer agents with low toxicity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.013
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴苯并噻唑 、 甲乙酐 以1.7 g的产率得到N-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-3-苯基磺酰基氨基苯甲酰胺和2-氨基苯并噻唑的组合发现新型抗癌药

  摘要：

  已经提出了2-取代的-3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段来代替PI3K和mTOR双重抑制剂中的2-取代的-3-磺酰基氨基吡啶的片段，以设计基于生物等排体的新型抗癌剂。2-取代的3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段与2-氨基苯并噻唑或2-氨基噻唑并[5,4- b ]吡啶或2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-]的片段的组合一个]吡啶制备抗癌剂的新颖结构。结果，合成并表征了十九种目标化合物。通过MTT测定法评估了它们在体外对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，所述细胞系包括HCT-116，A549，MCF-7和U-87 MG。初步讨论了目标化合物的SAR。化合物1g研究了具有强抗增殖活性的化合物对AKT和p-AKT 473的作用。在已建立的裸鼠HCT-116异种移植模型中评估了1g的抗癌作用。结果表明，化合物1g可以阻断PI3K / AKT / mTOR通路，并显着抑制肿瘤的生长。这些发现强烈支持我们的假设，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.064