(1S,4R,5S,8S)-2-benzyl-8-fluoromethyl-4-methyl-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-6-one | 200569-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4R,5S,8S)-2-benzyl-8-fluoromethyl-4-methyl-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-6-one
• 英文别名: (3R,3aS,6S,6aS)-1-benzyl-6-(fluoromethyl)-3-methyl-3,3a,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-c][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 200569-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₃
• 分子量: 265.284
• InChiKey: MOXQDBSZQIRCBM-OJAKKHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S,8S)-2-benzyl-8-fluoromethyl-4-methyl-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-6-one 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(3S,4S,5S,1'R)-4-benzylamino-5-fluoromethyl-3-(1'-hydroxyethyl)dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应中的完全非对映异构控制：对映体纯的氟甲基取代的β-氨基酸的合成

  摘要：

  （S）-3-氟-2-羟基丙醛的巴豆酸酯和肉桂酸酯的硝酮的分子内反应以良好的化学产率和完全的立体选择提供了相应的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10199-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-But-2-enoic acid (R)-1-fluoromethyl-2-((S)-toluene-4-sulfinyl)-ethyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,4R,5S,8S)-2-benzyl-8-fluoromethyl-4-methyl-3,7-dioxa-1-azabicyclo[3.3.0]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]环加成反应中的完全非对映异构控制：对映体纯的氟甲基取代的β-氨基酸的合成

  摘要：

  （S）-3-氟-2-羟基丙醛的巴豆酸酯和肉桂酸酯的硝酮的分子内反应以良好的化学产率和完全的立体选择提供了相应的环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10199-5

文献信息

• Complete diastereocontrol in [3+2] cycloaddition reactions: Synthesis of enantiomerically pure fluoromethyl substituted β-amino acids
  作者：Alberto Arnone、Francesca Blasco、Giuseppe Resnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10199-5

  日期：1997.12

  The intramolecular reaction of nitrones of crotonic and cinnamic esters of (S)-3-fluoro-2-hydroxypropanal afforded corresponding cycloadducts in good chemical yields and complete stereoselection.

  （S）-3-氟-2-羟基丙醛的巴豆酸酯和肉桂酸酯的硝酮的分子内反应以良好的化学产率和完全的立体选择提供了相应的环加合物。