nakienone A | 161407-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nakienone A
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-2-[(2E)-1-hydroxypenta-2,4-dien-2-yl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 161407-85-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: FLIOPQJLDGGJFK-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nakienone A 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-4-prop-(E)-ylidene-3,4,6,7-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  Nakienones AC和nakitriol，来自冲绳蓝藻（Synechocystis sp。）珊瑚过度生长的新的细胞毒性环状C 11代谢产物

  摘要：

  Nakienones AC和nakitriol是一系列反应性细胞毒性代谢产物，是从石珊瑚（Acropora sp。）的死枝和坏死枝中分离出来的，这些枝完全被蓝黑色的蓝细菌（Synechocystis sp。）覆盖。通过解释2D-NMR实验（包括HMBC和NOESY）并与模型化合物进行比较，以光谱法确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02397-t
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-iodo-cyclopent-2-enone 在 四丁基氟化铵 、 C₃₇H₄₁Cl₂FeN₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 nakienone A
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铁催化乙烯基锌化

  摘要：

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11072

文献信息

• An efficient and selective synthesis of nakienone A involving a novel protocol for α-alkenylation of ketones via palladium-catalyzed alkenyl-alkenyl coupling
  作者：Milan Pour、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02409-4

  日期：1997.1

  Nakienone A was synthesized for the first time from 3-methoxy-2-cyclopentenone, dienyl iodide 7, and LICH(2)OMOM in 8 steps in 26% overall yield with full control of the alkene geometry using the Pd-catalyzed cross coupling reaction of a cyclopentenylzinc derivative 6a with 7 as a key step. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• Nakienones A-C and nakitriol, new cytotoxic cyclic C11 metabolites from an okinawan cyanobacterial (Synechocystis sp.) overgrowth of coral
  作者：Dale G Nagle、William H Gerwick

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02397-t

  日期：1995.2

  Nakienones A-C and nakitriol, a series of reactive cytotoxic metabolites, were isolated from dead and necrotic branches of stony coral (Acropora sp.) which were completely covered with a gray-black mat of cyanobacteria (Synechocystis sp.). Their structures were determined spectroscopically by interpretation of 2D-NMR experiments, including HMBC and NOESY, and by comparison with model compounds.

  Nakienones AC和nakitriol是一系列反应性细胞毒性代谢产物，是从石珊瑚（Acropora sp。）的死枝和坏死枝中分离出来的，这些枝完全被蓝黑色的蓝细菌（Synechocystis sp。）覆盖。通过解释2D-NMR实验（包括HMBC和NOESY）并与模型化合物进行比较，以光谱法确定了它们的结构。