3-benzoyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan | 1638188-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan
• 英文别名: Phenyl-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-yl)methanone；phenyl-(2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-3-yl)methanone
• CAS: 1638188-43-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: GPRZFXDAFACALC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxocyclohexyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到3-benzoyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取 代呋喃化合物的方法

  摘要：

  本发明提供一种四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取代呋喃化合物的方法，即在惰性气体保护下，三羰基化合物和四氯化钛以二氯甲烷或甲苯为溶剂，在搅拌下发生反应，反应结束后分离得到所述多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。

  公开号：

  CN107286121B

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted Furan Derivatives by Condensation of 1,3-Diketones with Cyclic α-Hydroxy-β-oxo Esters
  作者：Barhiem Schickmous、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.201402388

  日期：2014.7

  alicyclic and heterocyclic α-hydroxy-β-oxo esters under acidic conditions [0.1 equiv. cerium(III) salt in AcOH]. With [b]-annulated 4-acyl-3-hydroxy-5-methylfuran-2-carboxylates as common intermediates, the reaction proceeded along different pathways depending on the starting materials used: Alicyclic α-hydroxy-β-oxo esters gave cycloalkane-annulated furans as products. The ester group was lost after

  四取代的 3-酰基呋喃衍生物是通过乙酰丙酮与脂环和杂环 α-羟基-β-氧代酯在酸性条件下缩合获得的 [0.1 当量。AcOH 中的铈 (III) 盐]。[b]-环化 4-acyl-3-hydroxy-5-methylfuran-2-carboxylates 作为常见的中间体，反应沿着不同的途径进行，具体取决于所用的起始原料：脂环族 α-羟基-β-氧代酯得到环烷烃-作为产品的环化呋喃。在高温下皂化和脱羧后酯基丢失。当以四氢噻喃酮衍生物为原料时，得到了噻吩并[3,4-b]-环化的 2H-呋喃。以哌啶酮或四氢吡喃酮为起始原料，杂环六元环在逆曼尼希型反应中裂解，失去一个碳原子。
• 四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取 代呋喃化合物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN107286121B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明提供一种四氯化钛作用下三羰基化合物缩合制备多取代呋喃化合物的方法，即在惰性气体保护下，三羰基化合物和四氯化钛以二氯甲烷或甲苯为溶剂，在搅拌下发生反应，反应结束后分离得到所述多取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。