4-tert-butyl-p-quinol | 114251-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butyl-p-quinol
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one；4-Tert-butyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 114251-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IOPFKCYOCPMFOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 4-tert-butyl-p-quinol 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-di-tert-butylhydroquinone
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂与对苯醌和环己二酮的反应。4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮和1,4-二烷基环己-2,5-二烯-1,4-二醇的合成。

  摘要：

  将有机锂试剂加到乙醚中的对-苯醌中，得到相应的4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。在四氢呋喃中，将过量的试剂加到对-苯醌或4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮中，得到相应的二烷基环己-2,5-二烯-1,4。 -二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71450-x
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-Butyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methoxy-cyclohexa-2,5-dienol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-tert-butyl-p-quinol
  参考文献：
  名称：

  Addition of organolithium reagents to quinone silyl methyl monoketals. A useful expedient in the synthesis of p-quinols having acid-sensitive groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a013

文献信息

• Oxidation of phenols with chlorine dioxide
  作者：I. M. Ganiev、E. S. Ganieva、N. N. Kabal’nova

  DOI：10.1007/s11172-005-0114-x

  日期：2004.10

  The oxidation of different phenols, viz., phenol, 3-methylphenol, 4-methylphenol, 4-tert-butylphenol, 2-cyclohexylphenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and 2,4-dichlorophenol, with chlorine dioxide in acetonitrile was studied spectrophotometrically. The reaction rate is described by a second-order equation w = k[PhOH]· [ClO2]. The rate constants were measured and activation parameters of oxidation were determined in a temperature interval of 10–60°C. A dependence of the reaction rate constant on the phenol structure was found. The oxidation products were identified, and their yields were established.

  研究了不同酚类（即苯酚、3-甲基苯酚、4-甲基苯酚、4-叔丁基苯酚、2-环己基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和2,4-二氯苯酚）在乙腈中与二氧化氯的氧化反应，通过分光光度法进行研究。反应速率由二级方程 w = k[PhOH]·[ClO2] 描述。在10-60°C的温度区间内测定了速率常数并确定了氧化反应的活化参数。发现反应速率常数与酚的结构有关。鉴定了氧化产物并确定了其产率。
• A One‐Pot Approach for Bio‐Based Arylamines via a Combined Photooxidative Dearomatization‐Rearomatization Strategy
  作者：Anastasiia Afanasenko、Aleksei Kavun、Dylan Thomas、Chao‐Jun Li

  DOI：10.1002/chem.202200309

  日期：2022.6.15

  Two-for-one: Arylamines were obtained from biomass-derived phenolic substrates and cyclic α-amino acids by combining photooxidative dearomatization with decarboxylation/azomethine ylide chemistry. A novel organophotocatalytic approach was reported for the synthesis of a wide range of p-quinols, including natural products and pharmaceutically-relevant compounds.

  二合一：通过将光氧化脱芳构化与脱羧/偶氮甲碱叶立德化学相结合，从生物质衍生的酚类底物和环状α -氨基酸中获得芳胺。据报道，一种新的有机光催化方法可用于合成多种对羟基苯酚，包括天然产物和药物相关化合物。
• STERN, ALAN J.;SWENTON, JOHN S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2465-2468
  作者：STERN, ALAN J.、SWENTON, JOHN S.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of organolithium reagents with p-benzoquinones and cyclohexadienones. Synthesis of 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones and 1,4-dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.
  作者：Alfred Fischer、George N. Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71450-x

  日期：1980.1

  Addition of organolithium reagents to p-benzoquinones in ether gives the corresponding 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones. Addition of excess of the reagent to the p-benzoquinones, or to the 4-alkyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones, in tetrahydrofuran, gives the corresponding dialkylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diols.

  将有机锂试剂加到乙醚中的对-苯醌中，得到相应的4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。在四氢呋喃中，将过量的试剂加到对-苯醌或4-烷基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮中，得到相应的二烷基环己-2,5-二烯-1,4。 -二醇。
• Addition of organolithium reagents to quinone silyl methyl monoketals. A useful expedient in the synthesis of p-quinols having acid-sensitive groups
  作者：Alan J. Stern、John S. Swenton

  DOI：10.1021/jo00246a013

  日期：1988.5