4-Methoxy-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 1054621-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methoxy-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: Bz(4-OMe)(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bn(-4)]Glc(b)-SPh；[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1054621-94-1
• 化学式: C₆₁H₆₀O₁₃S
• 分子量: 1033.21
• InChiKey: DGLJKOMAJCCIIO-SCABRODCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 、 4-Methoxy-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-5-benzoyloxy-4-hydroxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于顺序糖基化策略的水稻细胞中具有植物抗毒素激动剂活性的四葡萄糖基葡萄糖醇的首次合成

  摘要：

  我们描述了用于tetraglucosyl葡萄糖醇的合成高度会聚的方法1和它的衍生物4，5和6，其基于顺序的糖基化在水稻细胞显示植物抗毒素诱发剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01944-x
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-5-benzyloxy-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-Methoxy-benzoic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-2-((2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-benzyloxy-4-hydroxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  基于顺序糖基化策略的水稻细胞中具有植物抗毒素激动剂活性的四葡萄糖基葡萄糖醇的首次合成

  摘要：

  我们描述了用于tetraglucosyl葡萄糖醇的合成高度会聚的方法1和它的衍生物4，5和6，其基于顺序的糖基化在水稻细胞显示植物抗毒素诱发剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01944-x

文献信息

• The first synthesis of tetraglucosyl glucitol having phytoalexin-elicitor activity in rice cells based on a sequential glycosylation strategy
  作者：Toru Amaya、Hiroshi Tanaka、Takeshi Yamaguchi、Naoto Shibuya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01944-x

  日期：2001.12

  We describe a highly convergent approach for the synthesis of the tetraglucosyl glucitol 1 and its derivatives 4, 5 and 6 which exhibit phytoalexin-elicitor activity in rice cells based on sequential glycosylation.

  我们描述了用于tetraglucosyl葡萄糖醇的合成高度会聚的方法1和它的衍生物4，5和6，其基于顺序的糖基化在水稻细胞显示植物抗毒素诱发剂活性。