allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 724764-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Allyl (2,3,4-Tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-alpha-L-rhamnopyranoside；[(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 724764-07-2
• 化学式: C₅₀H₅₀O₁₂
• 分子量: 842.94
• InChiKey: PUOOOYQXUWNKGZ-MQWGQSCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-α/β-L- rhamnopyranoside trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到allyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease

  摘要：

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。

  DOI：

  10.1039/b400986j

文献信息

• Glycoconjugates and Their Use as Potential Vaccines Against Infection by Shigella Flexneri
  申请人：Phalipon Armelle

  公开号：US20080112951A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖与载体共价结合，并用作潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella flexneri
  申请人：INSERM (Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale)

  公开号：US08124380B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖与载体共价结合，可用作潜在的针对S.Flexneri感染的疫苗。
• GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PHALIPON Armelle

  公开号：US20140161793A2

  公开（公告）日：2014-06-12

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖共价结合到载体上，并作为潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗使用。
• Preparation of synthetic glycoconjugates as potential vaccines against Shigella flexneri serotype 2a disease
  作者：Karen Wright、Catherine Guerreiro、Isabelle Laurent、Françoise Baleux、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1039/b400986j

  日期：——

  The synthesis of three neoglycopeptides incorporating carbohydrate haptens, differing in length, covalently linked to a non natural universal T helper peptide is disclosed. They were synthesized according to a blockwise strategy based on the condensation of appropriate di-, tri-, and tetrasaccharide trichloroacetimidate donors onto an azidoethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside acceptor. Use of thiol–maleimide coupling chemistry allowed site-selective efficient conjugation.

  本研究公开了三种新甘肽的合成方法，这些新甘肽含有不同长度的碳水化合物触肽，并与一种非天然通用 T 辅助肽共价连接。它们是根据一种顺时针策略合成的，该策略基于将适当的二糖、三糖和四糖三氯乙酰亚氨酸供体缩合到叠氮乙基 2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷受体上。使用硫醇-马来酰亚胺偶联化学方法可实现高效的位点选择性连接。