N-(3-氯苯基)-4-甲基苯磺酰胺 | 19377-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯苯基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Toluolsulfon-N-(3-chlor-phenyl)-amid
• CAS: 19377-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂S
• mdl: MFCD00592523
• 分子量: 281.763
• InChiKey: SWWNOFCZFSEIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  415.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-4-(2,2-diphenylvinylidene)-1-(p-toluenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  与烯丙基阳离子的分子内催化Friedel-Crafts反应，用于合成喹啉及其类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]本文介绍了一种通过将烯基阳离子掺入催化的分子内Friedel-Crafts反应中来合成喹啉骨架的新方法。分别用酸和碱处理后，将起始产物异构化并加香，得到喹啉。基本概念也被证明对1-苯并ze庚因，1-苯并佐辛或异喹啉合成很有前景。

  DOI：

  10.1021/ol049301u
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(3-氯苯基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  直接C ？苯甲酸的H酰胺化通过串联脱羧引入间氨基和对氨基

  摘要：

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。

  DOI：

  10.1002/chem.201500331

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Amination of Homoallylic Alcohols with Amines via Carbon–Carbon Bond Cleavage
  作者：Qiang Kang、Gui-Jun Sun、Yong Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1380418

  日期：——

  Abstract An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation and amination was developed, which afforded the corresponding allylic amines in up to 98% yield. An efficient approach for palladium(II) acetate catalyzed allylic amination of homoallylic alcohols with various amines via sequential retro-allylation

  摘要 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。 开发了一种有效的方法，用于乙酸钯（II）通过顺序的逆向烯丙基化和胺化反应，将胺与各种胺进行烯丙基胺的烯丙基胺化反应，从而可以以高达98％的收率获得相应的烯丙基胺。
• Transition-metal-free synthesis of aromatic amines via the reaction of benzynes with isocyanates
  作者：Jeong Hoon Seo、Haye Min Ko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.022

  日期：2018.2

  unexpected reaction between benzynes and isocyanates to generate aromatic amines has been developed under transition-metal-free conditions. The in situ prepared anions formed through cleavage of the NC bond in isocyanates, reacted with aryne precursors to afford various aniline derivatives in moderate to excellent yield and tolerated various substituents on the o-silyl aryl triflate and the isocyanate.

  在不含过渡金属的条件下，苯并炔与异氰酸酯发生意外反应生成芳族胺。在原位制备过N开裂而形成的阴离子C键中的异氰酸酯，具有芳炔前体在中等至良好的产率反应，得到各种苯胺衍生物和耐受上各种取代基ø -甲硅烷基三氟甲磺酸的芳基和异氰酸酯。
• Palladium-catalyzed <i>N</i>-arylsulfonamide formation from arylsulfonyl hydrazides and nitroarenes
  作者：Feng Zhao、Bin Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c5ra26588f

  日期：——

  A palladium-catalyzed construction for N-arylsulfonamide from nitroarenes and arylsulfonyl hydrazides is developed. In this protocol, abundant and stable nitroarenes serve as the nitrogen sources by in situ reduction reaction of hydrogen released from arylsulfonyl hydrazides. No external oxidants or reductants are needed for this kind of transformation.

  开发了钯催化的硝基芳烃和芳基磺酰肼的N-芳基磺酰胺的结构。在该方案中，丰富而稳定的硝基芳烃通过原位还原从芳基磺酰肼释放的氢而作为氮源。这种转化不需要外部氧化剂或还原剂。
• Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions
  作者：Ying-Xiu Li、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Hui-Liang Hua、Xiao-Biao Yan、Lian-Biao Zhao、Jin-Bang Zhang、Fa-Jin Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc03784g

  日期：——

  This efficient reaction proceeds under very mild conditions with low cost nitration reagents and can be applied in gram-scale preparation.

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。
• Lewis Acid Regulated Divergent Catalytic Reaction between Quinone Imine Ketals (QIKs) and 1,3‐Dicarbonyl Compounds: Switchable Access to Multiple Products Including 2‐Aryl‐1,3‐Dicarbonyl Compounds, Indoles, and Benzofurans
  作者：Xingyu Chen、Sixian Lu、Ping Deng、Xiaoqiang Chang、Yifan Zhao、Yue Ma、Dong Zhang、Fei Xia、Lan Yang、Jigang Wang、Peng Sun

  DOI：10.1002/adsc.202100607

  日期：2022.1.4

  A catalytic Lewis acid regulated reaction between quinone imine ketals (QIKs) and 1,3-dicarbonyl compounds provides a divergent and tunable approach to a variety of skeletons, including a series of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds, indoles, and benzofurans. The use of lithium chloride and ferrous bromide gives C3- or C2-alkylation products of the QIKs. The combination of ferrous bromide and trifluoromethanesulfonic

  醌亚胺缩酮 (QIKs) 和 1,3-二羰基化合物之间的催化路易斯酸调节反应为各种骨架提供了一种发散和可调的方法，包括一系列 2-芳基-1,3-二羰基化合物、吲哚和苯并呋喃。氯化锂和溴化亚铁的使用产生 QIK 的 C3-或 C2-烷基化产物。溴化亚铁和三氟甲磺酸的组合提供吲哚衍生物。在三氟甲磺酸镱 (III) 和化学计算量的水存在下发生顺序水解和 C3-烷基化。当用三氟甲磺酸和化学计算量的水进行反应时，得到苯并呋喃。该协议利用温和的条件，表现出区域和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。