N-(3-chloro-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 60498-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-Chloro-4-nitrophenyl)-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 60498-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₄S
• 分子量: 326.76
• InChiKey: OTUIGBIACMBQJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  490.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 aluminum(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到N-(3-chloro-4-nitrophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘 (III) 介导的 N-甲苯磺酰苯胺的亲电氯化和催化硝化

  摘要：

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201295

文献信息

• Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions
  作者：Ying-Xiu Li、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Hui-Liang Hua、Xiao-Biao Yan、Lian-Biao Zhao、Jin-Bang Zhang、Fa-Jin Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc03784g

  日期：——

  This efficient reaction proceeds under very mild conditions with low cost nitration reagents and can be applied in gram-scale preparation.

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。
• Zakatov, V. V.; Dubina, V. L.; Gladshtein, I. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 540 - 542
  作者：Zakatov, V. V.、Dubina, V. L.、Gladshtein, I. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• ZAKATOV, V. V.;DUBINA, V. L.;GLADSHTEJN, I. YA., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 3, 604-606
  作者：ZAKATOV, V. V.、DUBINA, V. L.、GLADSHTEJN, I. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine(III)‐Mediated Electrophilic Chlorination and Catalytic Nitration of <i>N</i> ‐Tosyl Anilines
  作者：Dipak B. Patil、Rocío Gámez‐Montaño、Mario Ordoñez、Melchor Solis‐Santos、J. Oscar C. Jiménez‐Halla、César R. Solorio‐Alvarado

  DOI：10.1002/ejoc.202201295

  日期：2022.12.19

  under mild, non-Brønsted acidic, and operationally easy-to-handle conditions. Under a common synthetic strategy, the synergistic combination of iodine(III) reagents with aluminum salts [AlX3 (X=−Cl,−NO3)] allowed also the accomplishment of the chlorination process. DFT calculations provided the reaction pathway.

  N-甲苯磺酰苯胺的首个催化硝化工艺是在温和、非布朗斯台德酸性且易于操作的条件下开发的。在常见的合成策略下，碘 (III) 试剂与铝盐 [AlX 3 (X=−Cl,−NO 3 )] 的协同组合也允许完成氯化过程。DFT 计算提供了反应途径。