(5R,6S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-5-methyl-piperidin-2-one | 152168-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-5-methyl-piperidin-2-one
• 英文别名: (5R,6S)-5-methyl-6-(3-phenylmethoxypropyl)piperidin-2-one
• CAS: 152168-73-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: BQOBCLMKSXOORV-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-5-methyl-piperidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-indolizidine 209B
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone ((-)-13), which is a synthetic intermediate of 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids has been carried out. Reaction of ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-4, 5-epoxy-4-methyl-2-octenoate (4) with formic acid in the presence of Pd2(dba)3CHCl3 and n-Bu3P as a catalyst gave ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-2-octenoate (5), which was converted to (-)-13 in 8 steps.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80326-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-(3-Benzyloxy-propyl)-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (5R,6S)-6-(3-Benzyloxy-propyl)-5-methyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone ((-)-13), which is a synthetic intermediate of 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids has been carried out. Reaction of ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-4, 5-epoxy-4-methyl-2-octenoate (4) with formic acid in the presence of Pd2(dba)3CHCl3 and n-Bu3P as a catalyst gave ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-2-octenoate (5), which was converted to (-)-13 in 8 steps.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80326-2

文献信息

• A chiral synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone
  作者：Akiharu Satake、Isao Shimizu

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80326-2

  日期：1993.7

  The enantioselective synthesis of (8R,8aS)-hexahydro-8-methyl-5(1H)-indolizinone ((-)-13), which is a synthetic intermediate of 5,8-disubstituted indolizidine alkaloids has been carried out. Reaction of ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-4, 5-epoxy-4-methyl-2-octenoate (4) with formic acid in the presence of Pd2(dba)3CHCl3 and n-Bu3P as a catalyst gave ethyl (E)-(4R, 5R)-8-benzyloxy-5-hydroxy-4-methyl-2-octenoate (5), which was converted to (-)-13 in 8 steps.