1-(4-Bromophenyl)-2-[[5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-2-[[5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₂S
• 分子量: 403.3
• InChiKey: DTBWCESKFUBSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-2-[[5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  iNOS/PGE2 抑制剂作为镇痛/抗炎活性的新型模板：设计、合成、体外生物活性和对接研究

  摘要：

  由于长期使用当前的抗炎疗法会产生严重的胃肠道副作用，因此在抗炎药开发领域已经探索了各种策略，例如调节一氧化氮 （NO） 和前列腺素 E2 （PGE2） 的产生。在本研究中，合成了一系列二取代的 1,3,4-恶唑 （3a-f 和 4a-f） 及其环化的 1,2,4-三唑衍生物 （5a-e 和 6a-e），并测试了它们的 NO、PGE2 和白细胞介素-6 （IL-6） 释放抑制能力。观察到所有化合物都以浓度依赖性方式减少脂多糖 （LPS） 诱导的亚硝酸盐产生。此外，化合物 3b （50 μM） 和 6d （1 μM） 分别表现出 63% 和 49% 的抑制，而吲哚美辛在 100 μM 时表现出 52% 的抑制。基于初步的 NO 抑制测定，选择了 10 种化合物 （3a、3b、3e、4b、4d、6a-e） 进行体外 PGE2、IL-6 和诱导型一氧化氮合酶 （iNOS） 抑制评估。值得注意的是，与其他进一步测试的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.202400238
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酰肼 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-Bromophenyl)-2-[[5-(3,4-dimethylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  iNOS/PGE2 抑制剂作为镇痛/抗炎活性的新型模板：设计、合成、体外生物活性和对接研究

  摘要：

  由于长期使用当前的抗炎疗法会产生严重的胃肠道副作用，因此在抗炎药开发领域已经探索了各种策略，例如调节一氧化氮 （NO） 和前列腺素 E2 （PGE2） 的产生。在本研究中，合成了一系列二取代的 1,3,4-恶唑 （3a-f 和 4a-f） 及其环化的 1,2,4-三唑衍生物 （5a-e 和 6a-e），并测试了它们的 NO、PGE2 和白细胞介素-6 （IL-6） 释放抑制能力。观察到所有化合物都以浓度依赖性方式减少脂多糖 （LPS） 诱导的亚硝酸盐产生。此外，化合物 3b （50 μM） 和 6d （1 μM） 分别表现出 63% 和 49% 的抑制，而吲哚美辛在 100 μM 时表现出 52% 的抑制。基于初步的 NO 抑制测定，选择了 10 种化合物 （3a、3b、3e、4b、4d、6a-e） 进行体外 PGE2、IL-6 和诱导型一氧化氮合酶 （iNOS） 抑制评估。值得注意的是，与其他进一步测试的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.202400238

文献信息

• 10.1002/ardp.202400238
  作者：Erdogan, Ayca、Ozhan, Yagmur、Sipahi, Hande、Gurdal, Enise Ece、Sippl, Wolfgang、Koksal, Meric

  DOI：10.1002/ardp.202400238

  日期：——

  4b, 4d, 6a–e) were selected to be evaluated for in vitro PGE2, IL-6, and inducible nitric oxide synthase (iNOS) inhibition. Notably, compound 6d proved to be the most active of the series with the lowest dose (1 µM), in comparison to the other further tested compounds (5–100 µM) and the reference drug indomethacin (100 µM). The inhibitory activity of the compounds was supported by docking simulations

  由于长期使用当前的抗炎疗法会产生严重的胃肠道副作用，因此在抗炎药开发领域已经探索了各种策略，例如调节一氧化氮 （NO） 和前列腺素 E2 （PGE2） 的产生。在本研究中，合成了一系列二取代的 1,3,4-恶唑 （3a-f 和 4a-f） 及其环化的 1,2,4-三唑衍生物 （5a-e 和 6a-e），并测试了它们的 NO、PGE2 和白细胞介素-6 （IL-6） 释放抑制能力。观察到所有化合物都以浓度依赖性方式减少脂多糖 （LPS） 诱导的亚硝酸盐产生。此外，化合物 3b （50 μM） 和 6d （1 μM） 分别表现出 63% 和 49% 的抑制，而吲哚美辛在 100 μM 时表现出 52% 的抑制。基于初步的 NO 抑制测定，选择了 10 种化合物 （3a、3b、3e、4b、4d、6a-e） 进行体外 PGE2、IL-6 和诱导型一氧化氮合酶 （iNOS） 抑制评估。值得注意的是，与其他进一步测试的化合物