3,4-二甲基苯甲酰肼 | 42596-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基苯甲酰肼
• 中文别名: 3,5-二甲基苯甲酸肼
• 英文名称: 3,4-dimethylbenzoylhydrazine
• 英文别名: 3,4-dimethylbenzoic acid hydrazide；3,4-Dimethylbenzoesaeurehydrazid；3,4-Dimethylbenzohydrazide
• CAS: 42596-61-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01357033
• 分子量: 164.207
• InChiKey: HLRJRJKXLKZPKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酰肼 在 iron(III) chloride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(3,4-dimethylphenyl)-5-tosyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial andantioxidant agents

  摘要：

  制备了十种新型2-芳基-5-(芳基磺酰基)-1,3,4-恶二唑，并评估了它们的体外抗菌和抗氧化活性。采用多种光谱方法（li1H NMR、13C NMR、IR和LCMS）对制备的样品进行了表征，所有数据与预期的结构一致。对制备的化合物6a-j进行了体外抗菌活性筛选，以对抗铜绿假单胞菌、产气肠杆菌、大肠杆菌（革兰氏阳性）和蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（革兰氏阴性）等菌株。抗菌筛选结果表明，在所研究的化合物中，制备的2-(3,4-二甲基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6j）、2-(3-异丙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6c）和2-(2-乙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6i）的抗菌活性最强。此外，还采用DPPH自由基清除法研究了制备的化合物的抗氧化活性，结果表明，其中一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3366
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-二甲基苯甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aryl-5-(arylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazoles as potent antibacterial andantioxidant agents

  摘要：

  制备了十种新型2-芳基-5-(芳基磺酰基)-1,3,4-恶二唑，并评估了它们的体外抗菌和抗氧化活性。采用多种光谱方法（li1H NMR、13C NMR、IR和LCMS）对制备的样品进行了表征，所有数据与预期的结构一致。对制备的化合物6a-j进行了体外抗菌活性筛选，以对抗铜绿假单胞菌、产气肠杆菌、大肠杆菌（革兰氏阳性）和蜡样芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌（革兰氏阴性）等菌株。抗菌筛选结果表明，在所研究的化合物中，制备的2-(3,4-二甲基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6j）、2-(3-异丙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6c）和2-(2-乙基苯基)-5-对甲苯磺酰基-1,3,4-恶二唑（6i）的抗菌活性最强。此外，还采用DPPH自由基清除法研究了制备的化合物的抗氧化活性，结果表明，其中一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.55730/1300-0527.3366

文献信息

• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：National Health Research Institutes

  公开号：US20170253569A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A pharmaceutical composition containing a compound of Formula (I) for treating an opioid receptor-associated condition. Also disclosed is a method for treating an opioid receptor-associated condition using such a compound. Further disclosed are two sets of thiazolidinone compounds of formula (I): (i) compounds each having an enantiomeric excess greater than 90% and (ii) compounds each being substituted with deuterium.

  一种含有化合物（I）的药物组合物，用于治疗与阿片受体相关的疾病。还公开了一种使用这种化合物治疗阿片受体相关疾病的方法。进一步公开了两组式（I）的噻唑烷酮化合物：（i）每种化合物的对映体过量大于90%；（ii）每种化合物被氘取代。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• Discovery of Trace Amine-Associated Receptor 1 (TAAR1) Agonist 2-(5-(4′-Chloro-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethan-1-amine (LK00764) for the Treatment of Psychotic Disorders
  作者：Mikhail Krasavin、Alexey Lukin、Ilya Sukhanov、Andrey S. Gerasimov、Savelii Kuvarzin、Evgeniya V. Efimova、Mariia Dorofeikova、Anna Nichugovskaya、Andrey Matveev、Kirill Onokhin、Konstantin Zakharov、Maxim Gureev、Raul R. Gainetdinov

  DOI：10.3390/biom12111650

  日期：——

  comprising various heterocyclic motifs in combination with structural fragments similar to β-phenethylamine (PEA) or tyramine was screened for the agonistic activity towards trace amine-associated receptor 1 (TAAR1). The screening yielded two closely related hits displaying EC50 values in the upper submicromolar range. Extensive analog synthesis and testing for TAAR1 agonism in a BRET-based cellular assay identified

  一个集中的内部库包含约 1000 种化合物，这些化合物包含各种杂环基序以及类似于 β-苯乙胺 (PEA) 或酪胺的结构片段，用于筛选对痕量胺相关受体 1 (TAAR1) 的激动活性。筛选产生了两个密切相关的命中，显示 EC50 值在较高的亚微摩尔范围内。在基于 BRET 的细胞测定中对 TAAR1 激动作用进行广泛的模拟合成和测试，鉴定出具有 EC 50的化合物62 (LK00764)= 4.0 纳米。该化合物在精神分裂症相关的体内试验中表现出显着的疗效，如 MK-801 诱导的大鼠多动症和自发活动、多巴胺转运蛋白敲除 (DAT-KO) 大鼠的运动多动症和应激诱导的体温过高（ip 给药）。需要进一步的临床前研究来评估这种有效的 TAAR1 激动剂的疗效、安全性和耐受性，以便将该化合物开发为精神分裂症和其他精神疾病的新药物治疗选择。
• Electrochemical <i>N</i>‐Aroylation of Sulfoximines by Using Benzoyl Hydrazines with H₂ Generation
  作者：Tipu Alam、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/chem.202303444

  日期：2024.2.12

  Developed here is a robust electrochemical cross‐coupling reaction between aroyl hydrazine and NH‐sulfoximine via concomitant cleavage and formation of C(sp²)−N bonds with the evolution of H₂ and N₂ as innocuous by‐products. This sustainable protocol avoids the use of toxic reagents and occurs at room temperature. The reaction proceeds via the generation of an aroyl and a sulfoximidoyl radical via anodic oxidation under constant current electrolysis (CCE), affording N‐aroylated sulfoximine. The strategy is applied to late‐stage sulfoximidation of L‐menthol, (−)‐borneol, D‐glucose, vitamin‐E derivatives, and marketed drugs such as probenecid, ibuprofen, flurbiprofen, ciprofibrate, and sulindac. In addition, the present methodology is mild, high functional group tolerance with broad substrate scope and scalable.

  摘要 本研究开发了芳基肼和 NH-亚磺酰亚胺之间的强效电化学交叉偶联反应，该反应通过同时裂解和形成 C（sp2）-N 键，并生成无害的副产物 H2 和 N2。这种可持续的方案避免了有毒试剂的使用，并可在室温下进行。反应在恒流电解（CCE）条件下通过阳极氧化生成一个芳酰基和一个亚磺酰亚胺基，从而得到 N-芳酰基亚磺酰亚胺。该策略适用于 L-薄荷醇、(-)-薄荷醇、D-葡萄糖、维生素-E 衍生物以及丙磺舒、布洛芬、氟比洛芬、环丙沙星和舒林酸等市售药物的后期硫代氧化。此外，本方法性质温和、对官能团的耐受性高、底物范围广且可扩展。
• Biochemical and In Silico Studies on Triazole Derivatives as Tyrosinase Inhibitors: Potential Treatment of Hyperpigmentation Related Skin Disorders
  作者：Yusra Choudhary、Atia-tul- Wahab、Humaira Zafar、Salman Siddiqui、Majid Khan、Khalid M. Khan、Amer H. Asseri、M. Iqbal Choudhary、Atta-ur- Rahman

  DOI：10.2174/0115734064271581231219111952

  日期：2024.2.29

  ring. 17 derivatives have shown a potent tyrosinase inhibition with IC50 values between 1.6 to 13 μM, as compared to the standard drug, i.e., kojic acid (IC50 = 24.1 ± 0.5 μM). Particularly, compounds 11 and 15 displayed 12 times more potent inhibitory effects than the kojic acid. Result: The structure-activity relationship revealed that substituting halogens at the C-4 position of the benzene ring renders

  简介：酪氨酸酶是一种多功能、糖基化含铜氧化酶，主要催化哺乳动物体内黑色素的生物合成。它的过度表达导致黑色素形成过多，导致色素沉着过度的皮肤病症，如黑斑、黄褐斑、雀斑等。因此，抑制酪氨酸酶是治疗色素沉着过度的治疗途径。方法：本研究重点评价苯环上带有不同取代基的三唑衍生物1-20的酪氨酸酶抑制活性。与标准药物曲酸相比，17 种衍生物显示出有效的酪氨酸酶抑制作用，IC50 值在 1.6 至 13 μM 之间（IC50 = 24.1 ± 0.5 μM）。特别是，化合物11和15显示出比曲酸强12倍的抑制效果。结果：构效关系表明，苯环C-4位上的卤素取代具有显着的抗酪氨酸酶活性。化合物1-3和8显示出竞争性抑制模式，而化合物5、11和15显示出非竞争性抑制模式。接下来，我们进行了分子对接分析，以研究配体（抑制剂）和酪氨酸酶活性位点（受体）之间的结合模式和相互作用。除此之外，我们还评估了抑制剂对 BJ