D-myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate | 99610-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate
• 英文别名: inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate；IP4；myo-Inositol-1,3,4,5-tetraphosphate；myo-Inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate
• CAS: 99610-76-1
• 化学式: C₆H₁₆O₁₈P₄
• 分子量: 500.077
• InChiKey: CIPFCGZLFXVXBG-CNWJWELYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  307.5
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6R)-2-bromo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-en-3-ol 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 D-myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸的灵活立体和区域选择性合成（第2部分）：通过非对称的Conduritol B衍生物

  摘要：

  一种实用的路线的制备描述肌醇肌醇磷酸盐。可以通过对乙酰氨基乙酸二硬脂醇关键中间体的酶促拆分，从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可通过破坏Conduritol B衍生物的C 2对称性而获得。各种各样的肌肌醇磷酸盐可以通过组合与这个新的非对称的方法先前报道的对称方法来合成。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400918

文献信息

• A Synthesis of 1<scp>D</scp>- and 1<scp>L</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,3,4,5,-Tetraphosphate
  作者：Gisèle Baudin、Brigitte I. Glänzer、Kivalur S. Swaminathan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19880710548

  日期：1988.8.10

  A synthesis of 1D- and 1L-myo-inositol 1,3,4,5,-tetraphosphate (1a and 1b resp.) is described. The dibenzylated myo-inositola 9a and 9b, which, by phosphorylation, gave 1a and 1b, respectively, were prepared via two routes. On the one hand, the racemate 3a/3b, obtained from myo-inositol, was resolved by its transformation into the diastereoisomeric carbamates 5a and 5b. Benzylation and deprotecton

  1D-和1L-的合成肌肉肌醇1,3,4,5，-tetraphosphate（1A和1B RESP）进行说明。二苯甲基化的肌醇9a和9b通过磷酸化分别通过两种途径制备，分别得到1a和1b。一方面，从肌醇得到的外消旋体3a / 3b通过转化为非对映异构氨基甲酸酯5a和5b而分解。5a和5b的苯甲酰化和脱保护子得到对映异构体9a和9b分别。另一方面，用猪肝酯酶处理二酯18可得到具有高对映体过量的酯21a。21a的苯甲酰化和脱保护得到9b。使用相同的酶水解，然后进行保护-脱保护序列，得到二苄基衍生物9a。
• Total synthesis of optically active myo-inositol 1,4,5-trisphosphate and myo-inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：C. E. Dreef、R. J. Tuinman、C. J. J. Elie、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19881070508

  日期：——

  A convenient approach to the preparation of the title compounds illustrating selective protection, optical resolution and phosphorylation is presented.

  介绍了一种方便的制备标题化合物的方法，该方法说明了选择性保护，光学拆分和磷酸化作用。
• A novel reagent for the synthesis of -inositol phosphates: ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite
  作者：Kuo-Long Yu、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85313-9

  日期：1988.1

  found that partially protected inositols are phosphorylated in near quantitative yields by use of ,-diisopropyl dibenzyl phosphoramidite, 1-H-tetrazole and MCPBA in CH2Cl2. Subsequent hydrogenolysis of the resulting perbenzylated products gives the corresponding free inositol phosphates in quantitative yields without tedious ion exchange chromatography.

  已经发现，部分保护的肌醇在接近定量的产率通过使用磷酸，二异丙基亚磷酰胺二苄基，1- ħ四唑和MCPBA在CH 2氯2。随后的所得过苄基化产物的氢解反应以定量收率得到相应的游离肌醇磷酸酯，而无需乏味的离子交换色谱。
• Novel Synthesis of Enantiomerically Pure Natural Inositols and Their Diastereoisomers
  作者：Hideyo Takahashi、Hisae Kittaka、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/jo001575h

  日期：2001.4.1

  phosphoinositide signaling system has been discovered in the past 10 years, many factors remain unclear. For this reason, there is an increased demand for supplies of D-myo-inositol and particularly of novel analogues to investigate these biological mechanisms in more detail. Herein, we report the efficient syntheses of all diastereoisomers of inositol starting with 6-O-acetyl-5-enopyranosides. Conversion

  已经发现各种肌醇多磷酸盐引发许多重要的生物学过程。尽管在过去的十年中已经发现了这种磷酸肌醇信号系统的知识，但许多因素仍不清楚。由于这个原因，对D-肌醇特别是新颖类似物的供应的需求增加，以更详细地研究这些生物学机制。在此，我们报告了从6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷开始的肌醇所有非对映异构体的高效合成。发现用催化量的二氯化钯可以有效地进行6-O-乙酰基-5-烯吡喃糖苷到相应的取代的环己酮的转化（费里尔-II重排）。所获得的β-羟基酮的立体选择性还原提供了所有肌醇非对映异构体的前体，具有良好至优异的产率以及高的立体选择性。这些对映体纯的肌醇非对映异构体的良好可及性导致D-肌醇1,4,5-三磷酸和D-肌醇1,3,4,5-四磷酸的有效合成。
• A short step synthesis of optically active myo-inositol 1,3,4,5-tetraki(phosphate) and myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) from 1,3,5-tri-O-benzoyl-myo-inositol
  作者：Yutaka Watanabe、Takahiro Fujimoto、Tomoichi Shinohara、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1039/c39910000428

  日期：——

  A short and practial synthesis of myo-inositol 1,3,4,5-tetraki(phosphate) and myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) has been achieved by direct benzoylation of myo-inositol, enantioselective tartaroylation and removal of acyl protecting groups with Grignard reagents.

  已经通过对myo-肌醇的直接苯甲酰化、对映选择性酒石酸化以及使用格氏试剂去除酰基保护基团，实现了myo-肌醇1,3,4,5-四磷酸和myo-肌醇1,4,5-三磷酸的简短且实用的合成。