2(S)-(4-methoxybenzyloxy)-4(Z)-decenal | 180722-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(S)-(4-methoxybenzyloxy)-4(Z)-decenal
• 英文别名: (Z,2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-4-enal
• CAS: 180722-67-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: GXPCJYAAJPKOPR-ZEVQVBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(4-methoxybenzyloxy)-4(Z)-decenal 在 锂硼氢 、 Schwartz's reagent 、 Dimethylzinc 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure elucidation of nigricanoside A through enantioselective total synthesis

  摘要：

  总合成使得能够确定nigricanoside A的相对和绝对立体化学，据报道该化合物具有强效的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5sc00281h
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde 在 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2(S)-(4-methoxybenzyloxy)-4(Z)-decenal
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法制备的环丙基内酯氧基脂

  摘要：

  对映体纯的关键中间体，用于合成constanolactones A和B和solandelactones A，B，E和F，羟基保护的（3 S，5 Z）-十一烷基-1-yn-5-en-3-ol和（3小号，1个ê，5 ž）-1- iodoundec -1,5-二烯-3-醇，已在从（起始九个步骤获得小号） -苹果酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00413-3

文献信息

• Chiral cyclopropanes: asymmetric synthesis of constanolactones A and B
  作者：Jurong Yu、Jing-Yu Lai、Jianhua Ye、Narayanan Balu、L.Manmohan Reddy、Wenhu Duan、Elaine R. Fogel、Jorge H. Capdevila、J.R. Falck

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00699-8

  日期：2002.5

  The title marine eicosanoids were prepared using a novel, stereoselective bis-annulation to create the characteristic cyclopropane-δ-lactone motif.

  使用新颖的立体选择性双环法制备标题海洋类二十烷酸，以产生特征性的环丙烷-δ-内酯基序。
• A chiron approach to the cyclopropyl lactone oxylipins
  作者：C. Barloy-Da Silva、P. Pale

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00413-3

  日期：1998.11

  Enantiomerically pure key intermediates for the synthesis of constanolactones A and B and solandelactones A, B, E and F, the hydroxy-protected (3S,5Z)-undec-1-yn-5-en-3-ol and (3S,1E,5Z)-1-iodoundec-1,5-dien-3-ol, have been obtained in nine steps starting from (S)-malic acid.

  对映体纯的关键中间体，用于合成constanolactones A和B和solandelactones A，B，E和F，羟基保护的（3 S，5 Z）-十一烷基-1-yn-5-en-3-ol和（3小号，1个ê，5 ž）-1- iodoundec -1,5-二烯-3-醇，已在从（起始九个步骤获得小号） -苹果酸。
• Structure elucidation of nigricanoside A through enantioselective total synthesis
  作者：Jie Chen、Panduka Koswatta、J. Robb DeBergh、Peng Fu、Ende Pan、John B. MacMillan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1039/c5sc00281h

  日期：——

  Total synthesis enabled the assignment of relative and absolute stereochemistry of nigricanoside A, which was reported to show potent cytotoxicity.

  总合成使得能够确定nigricanoside A的相对和绝对立体化学，据报道该化合物具有强效的细胞毒性。