dimethyl 2-[(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]propanedioate | 1237789-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dimethyl 2-[(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 1237789-92-2
• 化学式: C₂₁H₂₁BrO₅
• 分子量: 433.299
• InChiKey: KRLQVCXGLMVXFD-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]benzamide 、 丙二酸二甲酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到dimethyl 2-[(E)-3-(4-bromophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Iron-Catalyzed Tsuji-Trost Coupling Reaction of Aromatic Allylic Amides through a sp³-Carbon-Nitrogen Breaking

  摘要：

  烯丙基酰胺的sp³-碳-氮的催化活化一般比较困难，因为酰胺基的离团能力较低。在这篇文章中，我们首次发现在温和的条件下，FeCl3 催化的辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）偶联反应能有效地将芳香族烯丙基酰胺与活性亚甲基化合物、环己酮和烯丙基三甲基硅烷偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219809

文献信息

• Efficient Iron-Catalyzed Tsuji-Trost Coupling Reaction of Aromatic Allylic Amides through a sp³-Carbon-Nitrogen Breaking
  作者：Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu、Zhen-Yu Jiang、Cai-Hua Zhang、Feng-Lei Gu、Ke-Fang Yang、Chun-Gu Xia

  DOI：10.1055/s-0029-1219809

  日期：2010.5

  The catalytic activation of sp³-carbon-nitrogen of allylic amides is generally difficult because of the inefficient leaving-group ability of the amide group. In this article, we have discovered for the first time that FeCl3-catalyzed Tsuji-Trost coupling reaction of aromatic allylic amides with active methylene compounds, cyclohexanone, and allytrimethylsilane work efficiently under mild conditions.

  烯丙基酰胺的sp³-碳-氮的催化活化一般比较困难，因为酰胺基的离团能力较低。在这篇文章中，我们首次发现在温和的条件下，FeCl3 催化的辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）偶联反应能有效地将芳香族烯丙基酰胺与活性亚甲基化合物、环己酮和烯丙基三甲基硅烷偶联。