(6-Chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl-methanone | 196959-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-Chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl-methanone
• 英文别名: (6-Chloroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 196959-64-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: CBOPKJIKTQSKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟甲基苯甲酰胺 、 (6-Chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl-methanone 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 62.0h， 以22%的产率得到N-(2-Benzoyl-6-chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylmethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIII Some 5-Deaza Analogues. Syntheses of Some 2-Aryl-6-(chloro, methoxy or unsubstituted)-3- (variously substituted)imidazo[1,2-a]pyridines and Their Affinity for Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptor

  摘要：

  乙基{2′-芳基-6′-（氯、甲氧基和未取代）咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2-的合成 2′-芳基-6′-(氯、甲氧基和未取代的)咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2- (酰氨基、乙酰氧基和羟基)乙酸酯、 3-苯甲脒甲基-2-苯甲酰基-6-（氯和 2-苯甲酰基-6-(氯和甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶、 3-氨基-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 和乙基 2-(2′-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基)乙酸乙酯。 报告。这些化合物能够取代 [3H]地西泮从中枢和线粒体（外周型苯并 (外周型）苯并二氮杂卓受体的[3H]地西泮的能力进行了研究。乙基 2-benzamido-2-{6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} 乙酸盐 (21) 对外周型受体具有选择性（IC5013 nM (的选择性（IC5013 nM），但对中枢受体的结合力都不强。 受体有选择性（IC5013 nM），但对中枢

  DOI：

  10.1071/c97004
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-phenylpropane-1,2-dione 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (6-Chloro-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIII Some 5-Deaza Analogues. Syntheses of Some 2-Aryl-6-(chloro, methoxy or unsubstituted)-3- (variously substituted)imidazo[1,2-a]pyridines and Their Affinity for Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptor

  摘要：

  乙基{2′-芳基-6′-（氯、甲氧基和未取代）咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2-的合成 2′-芳基-6′-(氯、甲氧基和未取代的)咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2- (酰氨基、乙酰氧基和羟基)乙酸酯、 3-苯甲脒甲基-2-苯甲酰基-6-（氯和 2-苯甲酰基-6-(氯和甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶、 3-氨基-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 和乙基 2-(2′-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基)乙酸乙酯。 报告。这些化合物能够取代 [3H]地西泮从中枢和线粒体（外周型苯并 (外周型）苯并二氮杂卓受体的[3H]地西泮的能力进行了研究。乙基 2-benzamido-2-{6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} 乙酸盐 (21) 对外周型受体具有选择性（IC5013 nM (的选择性（IC5013 nM），但对中枢受体的结合力都不强。 受体有选择性（IC5013 nM），但对中枢

  DOI：

  10.1071/c97004

文献信息

• USE OF 2-BENZOYL-IMIDAZOPYRIDINES IN THERAPEUTICS
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20090143421A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention is related to the use of a compound of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and X are as defined herein, or an addition salt with an acid, for treating or preventing illnesses involving the nuclear receptors Nurr-1, also known as NR4A2, NOT, TINUR, RNR-1, and HZF3.

  本发明涉及使用式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4和X如本文所定义，或其与酸的加合物，用于治疗或预防涉及核受体Nurr-1（也称为NR4A2、NOT、TINUR、RNR-1和HZF3）的疾病。
• Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIII Some 5-Deaza Analogues. Syntheses of Some 2-Aryl-6-(chloro, methoxy or unsubstituted)-3- (variously substituted)imidazo[1,2-a]pyridines and Their Affinity for Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptor
  作者：Martine Schmitt、Jean-Jacques Bourguignon、Gordon B. Barlin、Les P. Davies

  DOI：10.1071/c97004

  日期：——

  The syntheses of ethyl 2′-aryl-6′-(chloro, methoxy and unsubstituted)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl}-2- (acylamino, acetoxy and hydroxy)acetates, 3-benzamidomethyl-2-benzoyl-6-(chloro and methoxy)imidazo-[1,2-a]pyridines, 3-amino-6-chloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine and ethyl 2-(2′-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl)acetate are reported. The ability of these compounds to displace [3H]diazepam from central and mitochondrial (peripheral-type) benzodiazepine receptors has been examined. Ethyl 2-benzamido-2-6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} acetate (21) was selective for peripheral-type receptors (IC5013 nM) but none bound strongly to central receptors.

  乙基2′-芳基-6′-（氯、甲氧基和未取代）咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2-的合成 2′-芳基-6′-(氯、甲氧基和未取代的)咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2- (酰氨基、乙酰氧基和羟基)乙酸酯、 3-苯甲脒甲基-2-苯甲酰基-6-（氯和 2-苯甲酰基-6-(氯和甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶、 3-氨基-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 和乙基 2-(2′-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基)乙酸乙酯。 报告。这些化合物能够取代 [3H]地西泮从中枢和线粒体（外周型苯并 (外周型）苯并二氮杂卓受体的[3H]地西泮的能力进行了研究。乙基 2-benzamido-2-6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} 乙酸盐 (21) 对外周型受体具有选择性（IC5013 nM (的选择性（IC5013 nM），但对中枢受体的结合力都不强。 受体有选择性（IC5013 nM），但对中枢