3-ethyl-4-(phenylthio)butyric acid | 78428-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-ethyl-4-(phenylthio)butyric acid
• 英文别名: 3-(Phenylsulfanylmethyl)pentanoic acid
• CAS: 78428-92-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: IJPZIPUVRIMISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-(phenylthio)butyric acid 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(phenylsulfinylmethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排制备4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的新合成路线

  摘要：

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.817
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(1-phenylsulfanylbutan-2-yl)propanedioate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-ethyl-4-(phenylthio)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  利用Pummerer重排制备4-苯硫基-4-丁内酯衍生物的新合成路线

  摘要：

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.817

文献信息

• WATANABE MIKIO; NAKAMORI SEIJIN; HASEGAWA HATSUE; SHIRAI KOZO; KUMAMOTO T+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 817-821
  作者：WATANABE MIKIO、 NAKAMORI SEIJIN、 HASEGAWA HATSUE、 SHIRAI KOZO、 KUMAMOTO T+

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Route for the Preparation of 4-Phenylthio-4-butanolide Derivatives by the Use of the Pummerer Rearrangement
  作者：Mikio Watanabe、Seijin Nakamori、Hatsue Hasegawa、Kozo Shirai、Takanobu Kumamoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.817

  日期：1981.3

  The Pummerer rearrangement reaction of 2- or 3-substituted 4-(phenylsulfinyl) butyric acids in the presence of an excess amount of acetic anhydride and a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in refluxing toluene for 1 h afforded 2- or 3-substituted 4-phenylthio-4-butanolide (17a–f). Thermolysis in pyridine of 4-phenylsulfinyl 4-butanolides, which were prepared by oxidation of 17a–f, afforded

  在过量乙酸酐和催化量的对甲苯磺酸存在下，2-或3-取代的4-(苯亚磺酰基)丁酸在甲苯回流1小时后发生Pummerer重排反应，得到2-或3-取代的4-苯硫基-4-丁内酯（17a-f）。通过氧化 17a-f 制备的 4-苯基亚磺酰基 4-丁醇内酯在吡啶中热解，得到 2-或 3-取代的 2-或 3-丁烯-4-内酯。