(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-1-ol | 1609929-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-1-ol
• CAS: 1609929-76-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: UDCVIPKVJMGORL-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯酚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6S)-6-[(3R)-3-(methoxymethoxy)tridec-4-ynyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  psiAβ 的立体选择性全合成——来自构巢曲霉的产孢 Psi 因子

  摘要：

  psiAβ 是真菌构巢曲霉的孢子生成 psi 因子的立体选择性全合成，已从戊烷-1,5-二醇开始完成。该合成涉及对映选择性 Keck 烯丙基化、不对称炔基锌加成和 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340834
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]戊-1-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  psiAβ 的立体选择性全合成——来自构巢曲霉的产孢 Psi 因子

  摘要：

  psiAβ 是真菌构巢曲霉的孢子生成 psi 因子的立体选择性全合成，已从戊烷-1,5-二醇开始完成。该合成涉及对映选择性 Keck 烯丙基化、不对称炔基锌加成和 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340834