N,N-dibenzyl-2-bromobenzamide | 329938-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-2-bromobenzamide
• CAS: 329938-55-8
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO
• mdl: MFCD00594065
• 分子量: 380.284
• InChiKey: ZUGSMSIGBOZFOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.095
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-2-bromobenzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-benzyl-3-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进级联C-C耦合/ Ñ -α-SP 3 C-H羟化3- Hydroxyisoindolinones的特异合成

  摘要：

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02442
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N,N-dibenzyl-2-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  使用TBAI-TBHP进行的自由基诱导的金属和无溶剂交叉偶联：醛和醇与N-氯胺的氧化酰胺化通过C-H活化

  摘要：

  已经证明了一种无溶剂的交叉偶联方法，可通过无金属的径向途径进行醛和醇的氧化酰胺化反应。所提出的方法使用了TBAI-TBHP的组合，该组合在50°C的纯净条件下或室温下的球磨条件下能有效诱导醛的无金属CH活化。

  DOI：

  10.1021/jo502464n

文献信息

• Chiral sulfoxide ligands bearing nitrogen atoms as stereocontrollable coordinating elements in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations
  作者：Kunio Hiroi、Yoshio Suzuki、Ikuko Abe、Yutaka Hasegawa、Kenji Suzuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00394-2

  日期：1998.11

  chiral ligands in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations provided the highest enantioselectivity (50 or 58% e.e., respectively) among chiral sulfoxide ligands examined by us. The participation of the sulfinyl groups in these catalytic asymmetric reactions is rationalized, and the mechanism for the asymmetric induction is proposed on the basis of the stereochemical outcome obtained.

  通过使用带有氮原子的手性亚砜配体作为配位元素，例如手性α-亚磺酰基乙酰胺，β或γ-氨基亚砜和β-亚磺酰基磺酰胺，研究了钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。证明了手性亚磺酰基功能对不对称诱导的影响。（S）-2-吡咯烷基苯基对甲苯基亚砜或（S）-2-（N-丁基-N-甲基氨基甲基）苯基对亚砜的用途甲苯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的甲苯基亚砜作为手性配体，在我们研究的手性亚砜配体中提供了最高的对映选择性（分别为50％或58％ee）。亚砜基参与这些催化的不对称反应是合理的，并基于获得的立体化学结果提出了不对称诱导的机理。
• Photocatalysis in Aqueous Micellar Media Enables Divergent C–H Arylation and <i>N</i>-Dealkylation of Benzamides
  作者：Martyna Cybularczyk-Cecotka、Jędrzej Predygier、Stefano Crespi、Joanna Szczepanik、Maciej Giedyk

  DOI：10.1021/acscatal.2c00468

  日期：2022.3.18

  Photocatalysis in aqueous micellar media has recently opened wide avenues to activate strong carbon–halide bonds. So far, however, it has mainly explored strongly reducing conditions, restricting the available chemical space to radical or anionic reactivity. Here, we demonstrate a controllable, photocatalytic strategy that channels the reaction of chlorinated benzamides via either a radical or a cationic

  最近，水性胶束介质中的光催化为激活强碳卤键开辟了广阔的途径。然而，到目前为止，它主要探索了强烈的还原条件，将可用的化学空间限制为自由基或阴离子反应性。在这里，我们展示了一种可控的光催化策略，该策略通过自由基或阳离子途径引导氯化苯甲酰胺的反应，从而实现化学发散的 C-H 芳基化或N-脱烷基化。该催化系统在温和的条件下运行，亚甲基蓝作为光催化剂，蓝色 LED 作为光源。介绍了决定底物反应性、选择性和初步机理研究的因素。
• 3-羟基异吲哚-1-酮衍生物及其制备方法
  申请人：厦门华厦学院

  公开号：CN107286074B

  公开（公告）日：2019-08-20

  本发明公开了一种3‑羟基异吲哚‑1‑酮衍生物(式2)的制备方法，其由式(1)所示化合物在溶剂中，在碱和空气存在下进行取代反应即得本发明的方法以空气氧为氧源，所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。
• Radical-Induced Metal and Solvent-Free Cross-Coupling Using TBAI–TBHP: Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i>-Chloramines via C–H Activation
  作者：Tapas Kumar Achar、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/jo502464n

  日期：2015.1.2

  A solvent-free cross-coupling method for oxidative amidation of aldehydes and alcohols via a metal-free radial pathway has been demonstrated. The proposed methodology uses the TBAI-TBHP combination which efficiently induces metal-free C–H activation of aldehydes under neat conditions at 50 °C or ball-milling conditions at room temperature.

  已经证明了一种无溶剂的交叉偶联方法，可通过无金属的径向途径进行醛和醇的氧化酰胺化反应。所提出的方法使用了TBAI-TBHP的组合，该组合在50°C的纯净条件下或室温下的球磨条件下能有效诱导醛的无金属CH活化。
• Base-Promoted Cascade C–C Coupling/<i>N</i>-α-sp³C–H Hydroxylation for the Regiospecific Synthesis of 3-Hydroxyisoindolinones
  作者：Jinhai Shen、Qihua You、Qi Fu、Changsheng Kuai、Huabin Huang、Li Zhao、Zhixia Zhuang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02442

  日期：2017.10.6

  A base-promoted cascade reaction for the regiospecific synthesis of substituted 3-hydroxyisoindolinones under transition-metal-free conditions is developed. The base-mediated C–C bond coupling and N-α-sp3C–H bond hydroxylation are involved in this procedure, which features high regioselectivity, efficiency, and environmental friendliness. Various substituted 3-hydroxyisoindolinones, including some

  开发了一种碱促进的级联反应，用于在无过渡金属的条件下区域特异性合成取代的3-羟基异吲哚满酮。的碱介导的C-C键偶联和Ñ -α-SP 3 C-H键羟化都参与了这一过程，其具有高的区域选择性，效率和环境友好性。对于28个实例，以高达93％的产率提供了包括一些生物活性分子的各种取代的3-羟基异吲哚啉酮。