Carbonic acid allyl ester (2R,3R,4R,5R)-5-(6-allyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-4-allyloxycarbonyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 171612-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Carbonic acid allyl ester (2R,3R,4R,5R)-5-(6-allyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-4-allyloxycarbonyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 171612-62-7
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₁₀
• 分子量: 519.468
• InChiKey: CVWCSSXXSPKHAR-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid allyl ester (2R,3R,4R,5R)-5-(6-allyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-4-allyloxycarbonyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 叔丁基过氧化氢 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-oxido-prop-2-enoxyphosphaniumyl]oxymethyl]-5-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  在通过亚磷酰胺法合成 DNA 和 RNA 寡聚体中作为高效启动子的酸/唑复合物

  摘要：

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进

  DOI：

  10.1021/ja010078v
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid allyl ester (2R,3R,4R,5R)-2-(6-allyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-4-allyloxycarbonyloxy-5-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Carbonic acid allyl ester (2R,3R,4R,5R)-5-(6-allyloxycarbonylamino-purin-9-yl)-4-allyloxycarbonyloxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有不对称2'-5'和3'-5'核苷酸间键的腺苷二基三聚体的区域定义合成和构象性质

  摘要：

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00590-5

文献信息

• Preparation of Short Oligonucleotides via the Phosphoramidite Method Using a Tetrazole Promoter in a Catalytic Manner
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka

  DOI：10.1021/ja970685b

  日期：1997.12.1

  (0.05 equiv) in the presence of molecular sieves 13X in acetonitrile (40 °C, 60 min) followed by trimethylsilyl triflate-catalyzed oxidation with bis(trimethylsilyl) peroxide in dichloromethane (40 °C, 10 min). The NPT-catalytic approach is also effective for the synthesis of longer deoxyribonucleotides such as d(5‘CTACCTGT3‘) and 2‘−5‘- or 3‘−5‘-linked ribonucleotides.

  已经开发了一种以催化方式使用四唑促进剂的简便亚磷酰胺方法，用于核苷 3'-亚磷酰胺和核苷的缩合。这种方法对于短寡核苷酸的大规模合成特别有用。例如，通过核苷 3'-N,N-二乙基亚磷酰胺（1.05 当量）和 5'-O-游离核苷（1.00 当量）与 5-( p-硝基苯基)-1H-四唑 (NPT)（0.05 当量）在分子筛存在下 13X 在乙腈中（40 °C，60 分钟），然后在二氯甲烷中用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物催化氧化（40 °C，60 分钟） C，10 分钟）。
• Benzimidazolium Triflate as an Efficient Promoter for Nucleotide Synthesis via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo961569e

  日期：1996.11.15
• Regiodefined synthesis and conformational properties of adenyldiyl trimers with unsymmetrical 2′–5′ and 3′–5′ internucleotide linkages
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00590-5

  日期：——

  Adenyldiyl trimers with different kinds of substitucnts on 2′–5′ and 3′–5′ phosphate linkages have been synthesized in a general, regiodefined manner. Examination of the 2D NMR spectra reveals that the trimers with adenylyl(2′–5′)adenosine linkage make a syn-anti as well as syn-syn base slack between the two adenyl bases and exist as a mixture of the two conformers.

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。
• Acid/Azole Complexes as Highly Effective Promoters in the Synthesis of DNA and RNA Oligomers via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Rie Kawai、Akiyoshi Hirata、Jun-ichiro Sugimoto、Masanori Kataoka、Akira Sakakura、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja010078v

  日期：2001.8.1

  of deoxyribonucleoside 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 3'-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)s employed in the preparation of deoxyribonucleotides, and 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 2'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s or 2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)ribonucleoside 3'-(N,N-diisopropylphosphoramidite)s used for the formation of 2'-5' and 3'-5' internucleotide linkages

  研究了唑衍生物的各种酸式盐作为促进核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂的用途。在这些盐中，N-(苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(对乙酰苯基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐、N-(甲基)苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐、苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐和N-(苯基)咪唑鎓高氯酸盐在液相中显示出极高的反应性. 这些试剂用作脱氧核糖核苷 3'-（烯丙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）或 3'-（2-氰乙基 N,N-二异丙基亚磷酰胺）的强力活化剂，用于制备脱氧核糖核苷酸，和 3'-O-（叔-丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 2'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 或 2'-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)核糖核苷 3'-(N,N-二异丙基亚磷酰胺)s 用于形成 2'-5' 和 3'-5' 核糖核苷之间的核苷酸间连接，分别。唑鎓盐允许核苷亚磷酰胺和不含 5'-O 的核苷顺利和高产率缩合，其中在乙腈中的粉末分子筛 3A 存在下使用等摩尔量的反应物和促进