[(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate | 171612-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 171612-69-4
• 化学式: C₆₅H₇₅N₁₀O₁₉PSi
• 分子量: 1359.43
• InChiKey: QIDHFGWPUOJJKS-KCOYLVAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.47
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  326
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有不对称2'-5'和3'-5'核苷酸间键的腺苷二基三聚体的区域定义合成和构象性质

  摘要：

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00590-5
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-2-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]oxolan-3-yl]oxy-prop-2-enoxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[6-(prop-2-enoxycarbonylamino)purin-9-yl]-4-prop-2-enoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolium Triflate as an Efficient Promoter for Nucleotide Synthesis via the Phosphoramidite Method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961569e

文献信息

• Preparation of Short Oligonucleotides via the Phosphoramidite Method Using a Tetrazole Promoter in a Catalytic Manner
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka

  DOI：10.1021/ja970685b

  日期：1997.12.1

  (0.05 equiv) in the presence of molecular sieves 13X in acetonitrile (40 °C, 60 min) followed by trimethylsilyl triflate-catalyzed oxidation with bis(trimethylsilyl) peroxide in dichloromethane (40 °C, 10 min). The NPT-catalytic approach is also effective for the synthesis of longer deoxyribonucleotides such as d(5‘CTACCTGT3‘) and 2‘−5‘- or 3‘−5‘-linked ribonucleotides.

  已经开发了一种以催化方式使用四唑促进剂的简便亚磷酰胺方法，用于核苷 3'-亚磷酰胺和核苷的缩合。这种方法对于短寡核苷酸的大规模合成特别有用。例如，通过核苷 3'-N,N-二乙基亚磷酰胺（1.05 当量）和 5'-O-游离核苷（1.00 当量）与 5-( p-硝基苯基)-1H-四唑 (NPT)（0.05 当量）在分子筛存在下 13X 在乙腈中（40 °C，60 分钟），然后在二氯甲烷中用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物催化氧化（40 °C，60 分钟） C，10 分钟）。
• Regiodefined synthesis and conformational properties of adenyldiyl trimers with unsymmetrical 2′–5′ and 3′–5′ internucleotide linkages
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00590-5

  日期：——

  Adenyldiyl trimers with different kinds of substitucnts on 2′–5′ and 3′–5′ phosphate linkages have been synthesized in a general, regiodefined manner. Examination of the 2D NMR spectra reveals that the trimers with adenylyl(2′–5′)adenosine linkage make a syn-anti as well as syn-syn base slack between the two adenyl bases and exist as a mixture of the two conformers.

  以一般的区域定义方式合成了在2'-5'和3'-5'磷酸键上具有不同取代基的Adenyldiyl三聚体。2D NMR谱图的检查表明，带有腺苷基（2'–5'）腺苷键的三聚体在两个腺苷酸碱基之间形成顺-反和顺-syn-顺碱基松弛，并且以两个构象异构体的混合物形式存在。
• Benzimidazolium Triflate as an Efficient Promoter for Nucleotide Synthesis via the Phosphoramidite Method
  作者：Yoshihiro Hayakawa、Masanori Kataoka、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo961569e

  日期：1996.11.15