Ethyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-1-thio-β-D-galactopyranosid | 110797-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-1-thio-β-D-galactopyranosid
• 英文别名: ethyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside；(2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 110797-31-4
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 519.665
• InChiKey: DDLNWMGZVVTBKR-RQKPWJHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-1-thio-β-D-galactopyranosid 在 溴 作用下， 生成 2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-脱水-N-乙酰基-β-D-葡糖胺合成A（2型）和B（2型）血型四糖的革兰氏合成法。

  摘要：

  从3-O-苯甲酰基-1，6-脱水-N-乙酰基葡糖胺开始，提出了以3-氨基丙基糖苷形式的A（2型）和B（2型）四糖的革兰氏合成。其半乳糖基化，然后再保护，得到具有单个游离2'-OH基团的乳糖胺衍生物，总产率为75％。标准岩藻糖基化和下一轮再保护的总产率为88％，得到具有单个游离3'-OH基团的三糖Fuc-Gal-anhydroGlcNAc。其标准的α-半乳糖基化得到保护的B（2型）四糖。为了合成对应的A四糖，测试了七个不同的2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN3）供体：6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-GalN3硫代糖苷提供了最佳收率（89％），立体选择性（α/β= 24：1）。进一步打开1,6-脱水循环，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.06.014
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-Tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-β-D-galactopyranosyl-ethylxanthogenat 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Ethyl-2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-desoxy-1-thio-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rauwald, Wolfgang; Weichert, Udo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 75 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of blood group A and B (type 2) tetrasaccharides. A strategy with fucosylation at the last stage
  作者：Roman A. Kunetskiy、Galina V. Pazynina、Igor A. Ivanov、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108192

  日期：2020.12

  The traditionally used strategy for the synthesis of blood group A and B tetrasaccharides includes 2'-O-fucosylation of lactosamine followed by insertion of an α1-3 linked N-acetylgalactosamine or a galactose moiety. Here, we report the synthesis of 3-aminopropyl glycosides of A (type 2) and B (type 2) tetrasaccharides via an alternative sequence, i.e. α-galactosaminylation (or α-galactosylation) followed

  传统上用于合成血型 A 和 B 四糖的策略包括乳糖胺的 2'-O-岩藻糖基化，然后插入 α1-3 连接的 N-乙酰半乳糖胺或半乳糖部分。在这里，我们报告了通过替代序列合成 A（2 型）和 B（2 型）四糖的 3-氨基丙基糖苷，即 α-半乳糖胺化（或 α-半乳糖基化），然后是 α-岩藻糖基化。该策略使我们能够合成不含岩藻糖的三糖 GalNAcα1-3Galβ1-4GlcNAc 和 Galα1-3Galβ1-4GlcNAc，它们是利用针对三糖的人类天然抗体进行免疫治疗的有前景的靶标。该方案的关键阶段是在具有第二个 (3-OH) 未保护基团的中间体三糖中对 βGal 的 2'-OH 基团进行选择性氯乙酰化。
• Formation of anomeric phosphodiester linkages using H-phosphonate acceptors
  作者：Per J. Garegg、Jonas Hansson、Anne-Charlotte Helland、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00362-7

  日期：1999.4

  A new way of constructing anomeric glycosyl phosphodiester linkages has been explored. Non-anomeric monosaccharide hydrogen phosphonate monoesters (5 and 9) have been used as accepters in couplings using various benzylated galactosyl donors (trichloroacetimidate, thioglycoside, bromo and chloro sugars, 1-4, 7 and 8) and promoters to give, after oxidation, good yields of phosphodiester linked "disaccharides" (6 and 10), products usually obtained by using an anomeric hydrogen monophosphonate, a hydroxyl acceptor and pivaloyl chloride as coupling reagent. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PAULSEN, HANS;RAUWALD, WOLFGANG;WEICHERT, UDO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 75-86
  作者：PAULSEN, HANS、RAUWALD, WOLFGANG、WEICHERT, UDO

  DOI：——

  日期：——
• Gram scale synthesis of A (type 2) and B (type 2) blood group tetrasaccharides through 1,6-anhydro-N-acetyl-β-D-glucosamine
  作者：Tatiana V. Tyrtysh、Elena Yu. Korchagina、Ivan M. Ryzhov、Nicolai V. Bovin

  DOI：10.1016/j.carres.2017.06.014

  日期：2017.9

  Fuc-Gal-anhydroGlcNAc with single free 3'-OH group. Its standard α-galactosylation gave protected B (type 2) tetrasaccharide. For synthesis of correspondent A tetrasaccharide seven different 2-azido-2-deoxygalactosyl (GalN3) donors were tested: 6-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-GalN3 thioglycoside was shown to provide the best yield (89%) and stereoselectivity (α/β = 24:1). Further 1,6-anhydro cycle opening

  从3-O-苯甲酰基-1，6-脱水-N-乙酰基葡糖胺开始，提出了以3-氨基丙基糖苷形式的A（2型）和B（2型）四糖的革兰氏合成。其半乳糖基化，然后再保护，得到具有单个游离2'-OH基团的乳糖胺衍生物，总产率为75％。标准岩藻糖基化和下一轮再保护的总产率为88％，得到具有单个游离3'-OH基团的三糖Fuc-Gal-anhydroGlcNAc。其标准的α-半乳糖基化得到保护的B（2型）四糖。为了合成对应的A四糖，测试了七个不同的2-叠氮基-2-脱氧半乳糖基（GalN3）供体：6-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-GalN3硫代糖苷提供了最佳收率（89％），立体选择性（α/β= 24：1）。进一步打开1,6-脱水循环，
• Paulsen, Hans; Rauwald, Wolfgang; Weichert, Udo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 75 - 86
  作者：Paulsen, Hans、Rauwald, Wolfgang、Weichert, Udo

  DOI：——

  日期：——