methyl (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[N',N''-(di-tert-butoxycarbonyl)-hydrazino]-3-phenylpropanoate | 861432-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[N',N''-(di-tert-butoxycarbonyl)-hydrazino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 861432-36-2
• 化学式: C₃₄H₄₃N₃O₆
• 分子量: 589.732
• InChiKey: FFXGLGKRRAEPJX-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[N',N''-(di-tert-butoxycarbonyl)-hydrazino]-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal W-2 Raney nickel 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-amino-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的抗-2,3-二氨基酸的有效合成

  摘要：

  报道了抗-2，3-二氨基酸的不对称合成。的烯醇化物Ñ，Ñ -dibenzylatedβ 3 -氨基酯用二-处理叔丁基偶氮二羧酸酯（DBAD），得到其Ñ '，Ñ “ -二叔丁氧羰基-2-肼基具有优良的衍生物反非对映异构比例。最终的Boc去除和肼基键的还原性裂解导致预期的仅具有一个游离氨基的2,3-二氨基酯。与其他不对称C-2胺化程序相比，该方法不需要使用昂贵的手性试剂和/或手性助剂，同时可以得到可以正交保护的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.046
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-氨基-3-苯基 丙酸甲酯 在 hexamethyldisilazide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-[N',N''-(di-tert-butoxycarbonyl)-hydrazino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的抗-2,3-二氨基酸的有效合成

  摘要：

  报道了抗-2，3-二氨基酸的不对称合成。的烯醇化物Ñ，Ñ -dibenzylatedβ 3 -氨基酯用二-处理叔丁基偶氮二羧酸酯（DBAD），得到其Ñ '，Ñ “ -二叔丁氧羰基-2-肼基具有优良的衍生物反非对映异构比例。最终的Boc去除和肼基键的还原性裂解导致预期的仅具有一个游离氨基的2,3-二氨基酯。与其他不对称C-2胺化程序相比，该方法不需要使用昂贵的手性试剂和/或手性助剂，同时可以得到可以正交保护的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.046

文献信息

• Efficient synthesis of orthogonally protected anti-2,3-diamino acids
  作者：Stefania Capone、Annalisa Guaragna、Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.046

  日期：2005.7

  An asymmetric synthesis of anti-2,3-diamino acids is reported. The enolates of N,N-dibenzylated β3-amino esters were treated with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to afford their N′,N″-di-Boc-2-hydrazino derivatives with excellent anti diastereoisomeric ratio. Final Boc removal and reductive cleavage of the hydrazino bond led to the expected 2,3-diamino esters having only one free amino group

  报道了抗-2，3-二氨基酸的不对称合成。的烯醇化物Ñ，Ñ -dibenzylatedβ 3 -氨基酯用二-处理叔丁基偶氮二羧酸酯（DBAD），得到其Ñ '，Ñ “ -二叔丁氧羰基-2-肼基具有优良的衍生物反非对映异构比例。最终的Boc去除和肼基键的还原性裂解导致预期的仅具有一个游离氨基的2,3-二氨基酯。与其他不对称C-2胺化程序相比，该方法不需要使用昂贵的手性试剂和/或手性助剂，同时可以得到可以正交保护的产物。