(3E,5E)-7,7-dimethyl-5-(trimethylsilyl)octa-3,5-dien-2-one | 1312808-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E)-7,7-dimethyl-5-(trimethylsilyl)octa-3,5-dien-2-one
• 英文别名: (3E,5E)-7,7-dimethyl-5-trimethylsilylocta-3,5-dien-2-one
• CAS: 1312808-19-7
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: AAIYXLWDYOASBF-CDKJVOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-7,7-dimethyloct-3-en-5-yn-2-one 在 dihydrogen hexachloroplatinate(IV) hexahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (3E,5E)-7,7-dimethyl-5-(trimethylsilyl)octa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型含硅无环二烯酮麝香气味剂的合成及嗅觉表征

  摘要：

  气味阈值为 0.54 ng L–1 空气，(3E,5E)-7,7-dimethyl-5-tert-butylocta-3,5-dien-2-one (1a) 构成了具有紫罗兰酮特性的新系列无环麝香气味剂。用硅原子替换 1a 的季碳原子导致 (di) sila 类似物 1b（替换碳原子 C-7）、1c（替换 5-叔丁基的季碳原子）和1d（两个季碳原子的置换）。化合物 1b-1d 是通过多步合成制备的，并表征了它们的嗅觉特性。disila 类似物 1d 被证明是该系列中最弱的化合物（197 ng L-1 空气），只有非常微弱的麝香方面。7-sila 类似物 1b 非常花香，具有紫罗兰酮和玫瑰的特征，还具有明显的麝香调（1.63 ng L-1 空气）。5-三甲基甲硅烷基类似物 1c 是该系列中最有麝香味的 sila 气味剂（10.6 ng L-1 空气），具有玫瑰色但不是紫罗兰酮样的小面。因此，将

  DOI：

  10.1002/ejic.201100161

文献信息

• Synthesis and Olfactory Characterization of Novel Silicon‐Containing Acyclic Dienone Musk Odorants
  作者：Marcel Geyer、Jennifer Bauer、Christian Burschka、Philip Kraft、Reinhold Tacke

  DOI：10.1002/ejic.201100161

  日期：2011.6

  With an odor threshold value of 0.54 ng L–1 air, (3E,5E)-7,7-dimethyl-5-tert-butylocta-3,5-dien-2-one (1a) constitutes the most potent member of a new family of acyclic musk odorants with ionone aspects. Replacement of the quaternary carbon atoms of 1a with silicon atoms leads to the (di)sila analogues 1b (replacement of the carbon atom C-7), 1c (replacement of the quaternary carbon atom of the 5-tert-butyl

  气味阈值为 0.54 ng L–1 空气，(3E,5E)-7,7-dimethyl-5-tert-butylocta-3,5-dien-2-one (1a) 构成了具有紫罗兰酮特性的新系列无环麝香气味剂。用硅原子替换 1a 的季碳原子导致 (di) sila 类似物 1b（替换碳原子 C-7）、1c（替换 5-叔丁基的季碳原子）和1d（两个季碳原子的置换）。化合物 1b-1d 是通过多步合成制备的，并表征了它们的嗅觉特性。disila 类似物 1d 被证明是该系列中最弱的化合物（197 ng L-1 空气），只有非常微弱的麝香方面。7-sila 类似物 1b 非常花香，具有紫罗兰酮和玫瑰的特征，还具有明显的麝香调（1.63 ng L-1 空气）。5-三甲基甲硅烷基类似物 1c 是该系列中最有麝香味的 sila 气味剂（10.6 ng L-1 空气），具有玫瑰色但不是紫罗兰酮样的小面。因此，将